acetic acid 3-[1-acetoxy-1-methylethyl]-6,14-dimethyl-10-methylene-11-oxo-14-triethylsilanyloxy-15-oxatricyclo[6.6.1.02,7]pentadec-5-en-4-yl ester | 877374-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: acetic acid 3-[1-acetoxy-1-methylethyl]-6,14-dimethyl-10-methylene-11-oxo-14-triethylsilanyloxy-15-oxatricyclo[6.6.1.02,7]pentadec-5-en-4-yl ester
• 英文别名: acetic acid 3-[1-acetoxy-1-methylethyl]-6,14-dimethyl-10-methylene-11-oxo-14-triethylsilanyloxy-15-oxatricyclo[6.6.1.0^2,7]pentadec-5-en-4-yl ester
• CAS: 877374-66-8
• 化学式: C₃₀H₄₈O₇Si
• 分子量: 548.792
• InChiKey: ZUEFIXCZACVEQV-AWVKLZGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.93
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid 3-[1-acetoxy-1-methylethyl]-6,14-dimethyl-10-methylene-11-oxo-14-triethylsilanyloxy-15-oxatricyclo[6.6.1.02,7]pentadec-5-en-4-yl ester 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 、 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.51h， 生成 astrogorgin
  参考文献：
  名称：

  An Intramolecular Diels−Alder Approach to the Eunicellins:  Enantioselective Total Syntheses of Ophirin B and Astrogorgin

  摘要：

  The enantioselective syntheses of the eunicellins ophirin B and astrogorgin have been completed. Ring-closing metatheses provide efficient access to the oxonene rings, and highly diastereoselective intramolecular Diels-Alder reactions resulted in the formation of the hydrobenzofuran portion of the molecules.

  DOI：

  10.1021/ja056334b
• 作为产物：
  描述：

  3-{(2R,3R,9R)-3-methyl-9-[2-methyl-3-triethylsilanyloxy-propenyl]-3-triethylsilanyloxy-7-triisopropylsilanyloxymethyl-2,3,4,5,8,9-hexahydro-oxonin-2-yl}acrylic acid isopropyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 四丙基高钌酸铵 、 三丁基膦 、 4 A molecular sieve 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 84.58h， 生成 acetic acid 3-[1-acetoxy-1-methylethyl]-6,14-dimethyl-10-methylene-11-oxo-14-triethylsilanyloxy-15-oxatricyclo[6.6.1.02,7]pentadec-5-en-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  An Intramolecular Diels−Alder Approach to the Eunicellins:  Enantioselective Total Syntheses of Ophirin B and Astrogorgin

  摘要：

  The enantioselective syntheses of the eunicellins ophirin B and astrogorgin have been completed. Ring-closing metatheses provide efficient access to the oxonene rings, and highly diastereoselective intramolecular Diels-Alder reactions resulted in the formation of the hydrobenzofuran portion of the molecules.

  DOI：

  10.1021/ja056334b