3-{(2R,3R,9R)-3-hydroxy-3-methyl-9-[2-methyl-3-triethylsilanyloxy-propenyl]-7-triisopropylsilanyloxymethyl-2,3,4,5,8,9-hexahydro-oxonin-2-yl}-acrylic acid isopropyl ester | 877374-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-{(2R,3R,9R)-3-hydroxy-3-methyl-9-[2-methyl-3-triethylsilanyloxy-propenyl]-7-triisopropylsilanyloxymethyl-2,3,4,5,8,9-hexahydro-oxonin-2-yl}-acrylic acid isopropyl ester
• CAS: 877374-46-4
• 化学式: C₃₅H₆₆O₆Si₂
• 分子量: 639.076
• InChiKey: CBZLMONREJJITH-DJYBOXIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.27
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{(2R,3R,9R)-3-hydroxy-3-methyl-9-[2-methyl-3-triethylsilanyloxy-propenyl]-7-triisopropylsilanyloxymethyl-2,3,4,5,8,9-hexahydro-oxonin-2-yl}-acrylic acid isopropyl ester 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 、 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 palladium on activated charcoal 、 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 cerium(III) chloride 、 四丙基高钌酸铵 、 三丁基膦 、 4 A molecular sieve 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 108.59h， 生成 astrogorgin
  参考文献：
  名称：

  An Intramolecular Diels−Alder Approach to the Eunicellins:  Enantioselective Total Syntheses of Ophirin B and Astrogorgin

  摘要：

  The enantioselective syntheses of the eunicellins ophirin B and astrogorgin have been completed. Ring-closing metatheses provide efficient access to the oxonene rings, and highly diastereoselective intramolecular Diels-Alder reactions resulted in the formation of the hydrobenzofuran portion of the molecules.

  DOI：

  10.1021/ja056334b
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-(2-benzyloxy-1-benzyloxymethyl-2-methyl-hex-5-enyloxy)-acetic acid 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 锂硼氢 、 ruthenium carbene complex 、 正丁基锂 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 氨 、 甲苯 为溶剂， 反应 53.25h， 生成 3-{(2R,3R,9R)-3-hydroxy-3-methyl-9-[2-methyl-3-triethylsilanyloxy-propenyl]-7-triisopropylsilanyloxymethyl-2,3,4,5,8,9-hexahydro-oxonin-2-yl}-acrylic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  An Intramolecular Diels−Alder Approach to the Eunicellins:  Enantioselective Total Syntheses of Ophirin B and Astrogorgin

  摘要：

  The enantioselective syntheses of the eunicellins ophirin B and astrogorgin have been completed. Ring-closing metatheses provide efficient access to the oxonene rings, and highly diastereoselective intramolecular Diels-Alder reactions resulted in the formation of the hydrobenzofuran portion of the molecules.

  DOI：

  10.1021/ja056334b