1-(3-羟基-2-甲基喹啉-4-基)乙酮 | 1345515-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-(3-羟基-2-甲基喹啉-4-基)乙酮
• 英文名称: 2-methyl-3-hydroxy-4-acetylquinoline
• 英文别名: 1-(3-Hydroxy-2-methylquinolin-4-yl)ethanone；1-(3-hydroxy-2-methylquinolin-4-yl)ethanone
• CAS: 1345515-22-1
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: NCOLGCZLACTJPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-76 °C
• 沸点：
  345.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-羟基-2-甲基喹啉-4-基)乙酮 在 四氢吡咯 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 詹氏催化剂 、 palladium on activated charcoal 、 N-[(dimethylamino)-1H-1,2,3-triazolo-[4,5-b]pyridin-1-ylmethylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate N-oxide 、 氢气 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 三氟乙酸 、 对苯醌 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] HCV NS3 PROTEASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE LA PROTÉASE NS3 DU VHC

  摘要：

  这项发明涉及含有螺环结构基团的丙型肝炎病毒（HCV）NS3蛋白酶抑制剂，以及这类化合物的用途和合成。

  公开号：

  WO2014025736A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-甲基喹啉 在 四(三苯基膦)钯 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-(3-羟基-2-甲基喹啉-4-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  MK-8831，一种新型螺脯氨酸大环化合物作为泛基因型HCV-NS3 / 4a蛋白酶抑制剂的发现

  摘要：

  我们一直专注于鉴定与MK-5172（我们的Ns3 / 4a蛋白酶抑制剂，目前正在监管审查中）在结构上不同的下一代抑制剂，该抑制剂将实现具有可接受的安全性和药代动力学特征的优异的泛型活性。这些努力导致发现了一种新型的HCV NS3 / 4a蛋白酶抑制剂，该抑制剂具有独特的螺环-脯氨酸结构基序。设计策略包括基于分子建模的方法，以及对该系列的优化工作，以获得具有良好口服剂量暴露的泛基因型覆盖率。这项工作的关键要素之一是P2喹啉基团的螺环化，它刚性化并限制了结合构象，从而提供了一个新的核心。该小组的第二个重点还在于提高针对基因型3a和基因型1b关键突变体的活性。结构化学与分子建模的合理应用指导了结构与活性关系的设计和优化，从而鉴定出具有优良泛基因型活性和安全性的临床候选药物MK-8831。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.5b00425

文献信息

• A Divergent and Selective Synthesis of Isomeric Benzoxazoles from a Single N–Cl Imine
  作者：Cheng-yi Chen、Teresa Andreani、Hongmei Li

  DOI：10.1021/ol202844c

  日期：2011.12.2

  divergent and regioselective synthesis of either 3-substituted benzisoxazoles or 2-substituted benzoxazoles from readily accessible ortho-hydroxyaryl N–H ketimines is described. The reaction proceeds in two distinct pathways through a common N–Cl imine intermediate: (a) N–O bond formation to form benzisoxazole under anhydrous conditions and (b) NaOCl mediated Beckmann-type rearrangement to form benzoxazole

  描述了从容易获得的邻羟基芳基NH酮亚胺中发散和区域​​选择性合成3-取代的苯并异恶唑或2-取代的苯并恶唑的方法。反应通过共同的N–Cl亚胺中间体以两种不同的途径进行：（a）在无水条件下形成N–O键形成苯并异恶唑；（b）分别由NaOCl介导的贝克曼型重排形成苯并恶唑。反应路径还取决于芳环的电子性质，富电子的芳环有利于重排，缺电子的环有利于N–O键的形成。提出了通过[1,2]-芳基净迁移的贝克曼型重排机制，用于形成2-取代的苯并恶唑。
• HCV NS3 PROTEASE INHIBITORS
  申请人：BARA Thomas

  公开号：US20140057836A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  The present invention relates to hepatitis C virus (HCV) NS3 protease inhibitors containing a spirocyclic moeity, uses of such compounds, and synthesis of such compounds.

  本发明涉及含有螺环结构的丙肝病毒（HCV）NS3蛋白酶抑制剂，以及这些化合物的用途和合成方法。
• US8987195B2
  申请人：——

  公开号：US8987195B2

  公开（公告）日：2015-03-24