6β-azido-7-epipaclitaxel | 303186-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6β-azido-7-epipaclitaxel
• 英文别名: [(1S,2S,3R,4S,7R,8R,9S,10S,12R,15S)-4,12-diacetyloxy-8-azido-15-[(2R,3S)-3-benzamido-2-hydroxy-3-phenylpropanoyl]oxy-1,9-dihydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
• CAS: 303186-09-6
• 化学式: C₄₇H₅₀N₄O₁₄
• 分子量: 894.932
• InChiKey: CDJQPHXYLPGEHB-VLQGHMMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  236
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6β-azido-7-epipaclitaxel 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以62%的产率得到6β-triazeno-7-epipaclitaxel
  参考文献：
  名称：

  C-6和C-7修饰的紫杉醇的合成及其生物活性

  摘要：

  紫杉醇在C-6和C-7位置的结构修饰已通过使用容易获得的中间体6α-羟基-7-外表紫杉醇（2）实现。虽然在较低的温度下制备了2的环状亚硫酸盐的单一非对映异构体，但在室温下却获得了两种非对映异构体。发现该环状硫酸盐对亲核攻击是惰性的，这证实了紫杉醇C-6和C-7区域的β面的巨大空间位阻。使用交替的底物6α-三氟甲磺酸盐（9）和7-表位原子完成了具有含氮功能的6β位衍生化反应保护羟基以避免形成C环重排产物。6β-叠氮化物的氢化是困难的，但是可以在高压下以中等收率实现。与先前报道的其他C-6和C-7修饰类似物相似，这些新化合物对紫杉醇针对HCT116人结肠癌细胞系和A2780人乳腺癌细胞系显示出相当的体外细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00611-6
• 作为产物：
  描述：

  2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-6α-trifluoromethanesulfuryl-7-epipaclitaxel 在 咪唑 、 sodium azide 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.75h， 生成 6β-azido-7-epipaclitaxel
  参考文献：
  名称：

  C-6和C-7修饰的紫杉醇的合成及其生物活性

  摘要：

  紫杉醇在C-6和C-7位置的结构修饰已通过使用容易获得的中间体6α-羟基-7-外表紫杉醇（2）实现。虽然在较低的温度下制备了2的环状亚硫酸盐的单一非对映异构体，但在室温下却获得了两种非对映异构体。发现该环状硫酸盐对亲核攻击是惰性的，这证实了紫杉醇C-6和C-7区域的β面的巨大空间位阻。使用交替的底物6α-三氟甲磺酸盐（9）和7-表位原子完成了具有含氮功能的6β位衍生化反应保护羟基以避免形成C环重排产物。6β-叠氮化物的氢化是困难的，但是可以在高压下以中等收率实现。与先前报道的其他C-6和C-7修饰类似物相似，这些新化合物对紫杉醇针对HCT116人结肠癌细胞系和A2780人乳腺癌细胞系显示出相当的体外细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00611-6