(2R,3R,5R,6aR,7R,9S,10R,10aR)-7-allyl-9-((S)-1-hydroxyethyl)-5-methoxy-10-(pent-4-en-1-yl)-2,3-diphenyloctahydrobenzo[e][1,4]dioxocin-8(7H)-one | 1429924-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,3R,5R,6aR,7R,9S,10R,10aR)-7-allyl-9-((S)-1-hydroxyethyl)-5-methoxy-10-(pent-4-en-1-yl)-2,3-diphenyloctahydrobenzo[e][1,4]dioxocin-8(7H)-one
• CAS: 1429924-67-3
• 化学式: C₃₃H₄₂O₅
• 分子量: 518.693
• InChiKey: JSTXTPKXESRBDF-OOZXXJQQSA-N

物化性质

• 沸点：
  628.6±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.61
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,5R,6aR,7R,9S,10R,10aR)-7-allyl-9-((S)-1-hydroxyethyl)-5-methoxy-10-(pent-4-en-1-yl)-2,3-diphenyloctahydrobenzo[e][1,4]dioxocin-8(7H)-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 硫代氯甲酸苯酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 N-(2-((1R,2R,4R,5R,6S)-2-allyl-4-ethyl-6-hydroxy-3-oxo-5-(pent-4-en-1-yl)cyclohexyl)ethyl)-2-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  （-）-Stenine和9a-epi-Stenine的不对称全合成

  摘要：

  描述了亚洲国家用作民间药的Stemona生物碱家族成员（-）-丁胺的不对称合成路线。所用序列的关键特征包括在由手性辅助单元控制的环己烷环上的立体选择性转化和分子内的Mitsunobu反应以构建全氢吲哚环系统。通过使用在路由上的中间向（ - ） - stenine，9A-的不对称合成外延-stenine还执行。9a Epi中的C（9a）立体中心通过使用酮叠氮化物前体的Staudinger / aza-Wittig反应，然后还原生成的亚胺来安装-stenine。这项工作的结果证明了基于手性助剂的策略在制备含有高度官能化环己烷核心的天然生物碱中的适用性。

  DOI：

  10.1002/chem.201200376
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3R,4R,6R,8R)-6-methoxy-3,4-diphenyl-2,5-dioxabicyclo[6.4.0]dodec-11-en-10-one 在 copper(l) cyanide 、 magnesium,pent-1-ene,bromide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2R,3R,5R,6aR,7R,9S,10R,10aR)-7-allyl-9-((S)-1-hydroxyethyl)-5-methoxy-10-(pent-4-en-1-yl)-2,3-diphenyloctahydrobenzo[e][1,4]dioxocin-8(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-Stenine和9a-epi-Stenine的不对称全合成

  摘要：

  描述了亚洲国家用作民间药的Stemona生物碱家族成员（-）-丁胺的不对称合成路线。所用序列的关键特征包括在由手性辅助单元控制的环己烷环上的立体选择性转化和分子内的Mitsunobu反应以构建全氢吲哚环系统。通过使用在路由上的中间向（ - ） - stenine，9A-的不对称合成外延-stenine还执行。9a Epi中的C（9a）立体中心通过使用酮叠氮化物前体的Staudinger / aza-Wittig反应，然后还原生成的亚胺来安装-stenine。这项工作的结果证明了基于手性助剂的策略在制备含有高度官能化环己烷核心的天然生物碱中的适用性。

  DOI：

  10.1002/chem.201200376