tetra-N-tosylkanamycin A | 179533-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tetra-N-tosylkanamycin A
• 英文别名: 1,3,6',3''-tetra-N-tosylkanamycin A；N-[[(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[(1R,2R,3S,4R,6S)-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]oxan-2-yl]oxy-2-hydroxy-4,6-bis[(4-methylphenyl)sulfonylamino]cyclohexyl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 179533-31-4
• 化学式: C₄₆H₆₀N₄O₁₉S₄
• 分子量: 1101.26
• InChiKey: UPLJPGXTGQAQIX-OHUKVWCVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  73
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  397
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  23

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetra-N-tosylkanamycin A 在 lead(IV) acetate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、4.67 kPa 条件下， 反应 70.5h， 生成 6-O-(2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-tosylamido-α-D-glucopyranosyl)-4-O-(6-azido-3-oxa-2,3,4,6-tetradeoxy-α-D-glycero-hexopyranosyl)-2-deoxy-1,3-di-N-tosylstreptamine
  参考文献：
  名称：

  合成含有6-氨基-3-氧杂-2,3,4,6-四脱氧-d-和-1-甘油-六吡喃糖的卡那霉素类似物

  摘要：

  由（2S）-和（2R）-1,2-O-异亚丙基甘油分5个步骤合成了6-叠氮基3-oxa-2,3,4,6-四脱氧-D-和-L-甘油己糖分别。在转化成相应的乙基1-硫代糖苷之后，将它们各自与6-O-（3-氨基-3-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基）-2-脱氧链胺的保护的衍生物缩合（16）。缩合产物的脱保护和叠氮基的还原得到标题化合物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(96)00051-1
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 卡那霉素二硫酸盐 在 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 8.5h， 以64%的产率得到tetra-N-tosylkanamycin A
  参考文献：
  名称：

  合成含有6-氨基-3-氧杂-2,3,4,6-四脱氧-d-和-1-甘油-六吡喃糖的卡那霉素类似物

  摘要：

  由（2S）-和（2R）-1,2-O-异亚丙基甘油分5个步骤合成了6-叠氮基3-oxa-2,3,4,6-四脱氧-D-和-L-甘油己糖分别。在转化成相应的乙基1-硫代糖苷之后，将它们各自与6-O-（3-氨基-3-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基）-2-脱氧链胺的保护的衍生物缩合（16）。缩合产物的脱保护和叠氮基的还原得到标题化合物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(96)00051-1

文献信息

• Synthesis of kanamycin A analogs containing a 6-amino-6-deoxyglycofuranose moiety
  作者：Yoshihiko Kobayashi、Tetsuro Ohgami、Katsura Ohtsuki、Tsutomu Tsuchiya

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00184-1

  日期：2000.11

  Three kanamycin A analogs containing 6-amino-6-deoxyglycofuranoses have been prepared as candidates for potential activity against resistant bacteria producing 6'-N-acetyltransferase. They are 4-O-(6-amino-3,5,6-trideoxy-alpha-D-, -beta-D-, and -beta-L-erythro -hexofuranosyl)-6-O-(3-amino-3-deoxy-alpha-D-glucopyranosyl)-2,5-dideoxy-5-epi-5-fluorostreptamine. Structure-activity relationships of these

  已经制备了三种含有6-氨基-6-脱氧葡糖呋喃糖酶的卡那霉素A类似物，作为针对产生6'-N-乙酰基转移酶的抗性细菌的潜在活性的候选物。它们是4-O-（6-氨基-3,5,6-三苯氧基-α-D-，-β-D-和-β-L-赤型-六呋喃糖基）-6-O-（3-氨基- 3-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基）-2,5-二脱氧-5-表-5-氟链胺。讨论了这些化合物的构效关系。