3-(cyclopent-3-en-1-yl)-3-oxopropanenitrile | 97820-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-(cyclopent-3-en-1-yl)-3-oxopropanenitrile
• 英文别名: 3-Cyclopent-3-en-1-yl-3-oxo-propanenitrile；3-cyclopent-3-en-1-yl-3-oxopropanenitrile
• CAS: 97820-85-4
• 化学式: C₈H₉NO
• 分子量: 135.166
• InChiKey: IBOMHYCWCDOINO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  230.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.44
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(cyclopent-3-en-1-yl)-3-oxopropanenitrile 以 乙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 Methyl 3-(3-cyclopentenyl)-1,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-4,7-dihydropyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Studies on dihydropyridines. II. Synthesis of 4,7-dihydropyrazolo(3,4-b)pyridines with vasodilating and antihypertensive activities.

  摘要：

  合成了一系列4-芳基-4, 7-二氢吡唑[3, 4-b]吡啶-5-羧酸酯衍生物（72-149），并对这些化合物进行了在分离的豚鼠门静脉中的钙通道阻滞活性、自发性高血压大鼠中的抗高血压活性以及在分离的豚鼠心脏中的冠状血管扩张作用的测试。多种衍生物具有强效的抗高血压和冠状血管扩张活性。该系列的结构-活性关系表明，3-环戊基或3-环己基取代基以及具有适度体积的疏水性5-酯基团对于提高药理活性是有效的。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.3235
• 作为产物：
  描述：

  3-环戊烯-1-甲酸乙酯 在 正丁基锂 作用下， 以95.9 %的产率得到3-(cyclopent-3-en-1-yl)-3-oxopropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  US2024317777A1

  摘要：

  公开号：

文献信息

• A green, economical synthesis of β-ketonitriles and trifunctionalized building blocks from esters and lactones
  作者：Daniel P Pienaar、Kamogelo R Butsi、Amanda L Rousseau、Dean Brady

  DOI：10.3762/bjoc.15.287

  日期：——

  The acylation of the acetonitrile anion with lactones and esters in ethereal solvents was successfully exploited using inexpensive KOt-Bu to obtain a variety of β-ketonitriles and trifunctionalized building blocks, including useful O-unprotected diols. It was discovered that lactones react to produce the corresponding derivatized cyclic hemiketals. Furthermore, the addition of a catalytic amount of

  使用廉价的KOt-Bu成功开发了醚溶剂中乙腈阴离子与内酯和酯的酰化反应，从而获得了多种β-乙腈和三官能团结构单元，包括有用的O-未保护的二醇。已发现内酯反应产生相应的衍生化的环状半缩酮。此外，必须加入催化量的异丙醇或18-crown-6，以促进反应并减少环境条件下副产物的形成。
• ADACHI, IKUO;YAMAMORI, TERUO;HIRAMATSU, YOSHIHARU;SAKAI, KATSUNORI;SATO, +, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 8, 3235-3252
  作者：ADACHI, IKUO、YAMAMORI, TERUO、HIRAMATSU, YOSHIHARU、SAKAI, KATSUNORI、SATO, +

  DOI：——

  日期：——