a-D-吡喃葡萄糖苷,3-O-[(2E)-3-(4-羟基-3,5-二甲氧苯基)-1-羰基-2-丙烯-1-基]-b-D-果呋喃糖基,6-(4-羟基苯酸酯) | 139726-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: a-D-吡喃葡萄糖苷,3-O-[(2E)-3-(4-羟基-3,5-二甲氧苯基)-1-羰基-2-丙烯-1-基]-b-D-果呋喃糖基,6-(4-羟基苯酸酯)
• 中文别名: 远志糖苷B
• 英文名称: tenuifoliside B
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[(2S,3S,4R,5R)-4-hydroxy-3-[(E)-3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)prop-2-enoyl]oxy-2,5-bis(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl 4-hydroxybenzoate
• CAS: 139726-36-6
• 化学式: C₃₀H₃₆O₁₇
• 分子量: 668.606
• InChiKey: HBYKIOIUVMDUIK-GUJRDUPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  261
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  a-D-吡喃葡萄糖苷,3-O-[(2E)-3-(4-羟基-3,5-二甲氧苯基)-1-羰基-2-丙烯-1-基]-b-D-果呋喃糖基,6-(4-羟基苯酸酯) 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.83h， 以5 mg的产率得到methyl (E)-sinapate
  参考文献：
  名称：

  Four New Phenolic Glycosides from Polygala tenuifolia.

  摘要：

  从远志的根中分离出了四种新的酚苷，即 tenuifolisides A (1)、B (2)、C (3) 和 D (4)，以及一种已知的酚苷，β-D-(3-O-sinapoyl)-fructofuranosyl-α-D-(6-O-sinapoyl)-glucopyranoside (5)。这些新化合物的结构特征为：β-D-(3-O-(3, 4, 5-三甲氧基肉桂酰)]-呋喃果糖基-α-D-[6-O-(对羟基苯甲酰基)]-吡喃葡萄糖苷（1）、β-D-(3-O-sinapoyl)-fructofuranosyl-α-D-(6-O-[p-hydroxybenzoyl)]-glucopyranoside (2)、β-D-[3-O-(3, 4、根据化学和光谱证据，包括二维不清晰磁共振（2D-NMR）研究，分别得出了β-D-[3-O-(3, 4, 5-三甲氧基肉桂酰)]-呋喃果糖基-α-D-(6-O-鞘氨酰)-吡喃葡萄糖苷（3）和 1, 5-脱水-[6-O(3, 4, 5-三甲氧基肉桂酰)]-D-葡萄糖醇（4）。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2600
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-acetoxy-3,5-dimethoxycinnamic acid 在 三光气 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 ammonium acetate 、 水 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.42h， 生成 a-D-吡喃葡萄糖苷,3-O-[(2E)-3-(4-羟基-3,5-二甲氧苯基)-1-羰基-2-丙烯-1-基]-b-D-果呋喃糖基,6-(4-羟基苯酸酯)
  参考文献：
  名称：

  Studies on the total synthesis of tenuifoliside B

  摘要：

  An efficient synthesis of tenuifoliside B, which shows potential cognitive improvement and cerebral protective effects that may be further developed to become an anti-AD lead compound, has been developed starting from commercial available starting materials. Regioselective introductions of acyl groups to the OH-3' and OH-6 of sucrose play the key steps by metal chelate-directed acylation and Mitsunobu esterification, respectively. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.04.050

文献信息

• Four New Phenolic Glycosides from Polygala tenuifolia.
  作者：Yukinobu IKEYA、Ko SUGAMA、Minoru OKADA、Hiroshi MITSUHASHI

  DOI：10.1248/cpb.39.2600

  日期：——

  Four new phenolic glycosides, tenuifolisides A (1), B (2), C (3), and D (4) together with a known phenolic glyciside, β-D-(3-O-sinapoyl)-fructofuranosyl-α-D-(6-O-sinapoyl)-glucopyranoside (5) were isolated from the roots of Polygala tenuifolia. The structures of these new compounds were characterized as β-D-(3-O-(3, 4, 5-trimethoxycinnamoyl)]-fructofuranosyl-α-D-[6-O-(p-hydroxybenzoyl)]-glucopyranoside (1), β-D-(3-O-sinapoyl)-fructofuranosyl-α-D-(6-O-[p-hydroxybenzoyl)]-glucopyranoside (2), β-D-[3-O-(3, 4, 5-trimethoxycinnamoryl)]-fructofuranosyl-α-D-(6-O-sinapoyl)-glucopyranoside (3), and 1, 5-anhydro-[6-O(3, 4, 5-trimethoxycinnamoryl)]-D-glucitol (4), respectively, on the basis of chemical and spectral evidence including two dimensional unclear magnetic resonance (2D-NMR) studies.

  从远志的根中分离出了四种新的酚苷，即 tenuifolisides A (1)、B (2)、C (3) 和 D (4)，以及一种已知的酚苷，β-D-(3-O-sinapoyl)-fructofuranosyl-α-D-(6-O-sinapoyl)-glucopyranoside (5)。这些新化合物的结构特征为：β-D-(3-O-(3, 4, 5-三甲氧基肉桂酰)]-呋喃果糖基-α-D-[6-O-(对羟基苯甲酰基)]-吡喃葡萄糖苷（1）、β-D-(3-O-sinapoyl)-fructofuranosyl-α-D-(6-O-[p-hydroxybenzoyl)]-glucopyranoside (2)、β-D-[3-O-(3, 4、根据化学和光谱证据，包括二维不清晰磁共振（2D-NMR）研究，分别得出了β-D-[3-O-(3, 4, 5-三甲氧基肉桂酰)]-呋喃果糖基-α-D-(6-O-鞘氨酰)-吡喃葡萄糖苷（3）和 1, 5-脱水-[6-O(3, 4, 5-三甲氧基肉桂酰)]-D-葡萄糖醇（4）。
• Studies on the total synthesis of tenuifoliside B
  作者：Yongjiang Wu、Qiyuan Shi、Houliang Lei、Xuesong Liu、Lianjun Luan

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.050

  日期：2014.6

  An efficient synthesis of tenuifoliside B, which shows potential cognitive improvement and cerebral protective effects that may be further developed to become an anti-AD lead compound, has been developed starting from commercial available starting materials. Regioselective introductions of acyl groups to the OH-3' and OH-6 of sucrose play the key steps by metal chelate-directed acylation and Mitsunobu esterification, respectively. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.