原苏木素B | 102036-29-3

• 物质功能分类: 天然产物 - 酚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 原苏木素B
• 中文别名: 原巴西苏木素B；原巴西苏木素；原苏木素B(原巴西苏木素)
• 英文名称: protosappanin B
• 英文别名: 10-(hydroxymethyl)-8-oxatricyclo[10.4.0.02,7]hexadeca-1(16),2(7),3,5,12,14-hexaene-5,10,14,15-tetrol
• CAS: 102036-29-3
• 化学式: C₁₆H₁₆O₆
• 分子量: 304.299
• InChiKey: QRTYTQTVJQUCEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  655.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.507

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

概述

苏木 (学名：Caesalpinia sappan L.) 是豆科云实属植物，又名苏方木、苏枋、赤木、棕木、红柴等。其干燥心材是中国传统中药，具有活血化淤、消肿止痛、抗菌消炎、利胆消石等多种功效。日本学者对苏木的化学成分研究较多，发现酚类化合物是其药效成分，包括高异黄酮类及其衍生物、巴西苏木素类、原苏木素类和查耳酮类。作者对苏木干燥心材进行了化学成分的研究，从中分离得到16个化合物，其中巴西苏木素和原苏木素 B 含量较高，原苏木素 B 具有抗氧化活性。

近年来的研究结果表明， 苏木提取物对多种肿瘤细胞具有显著的抑制作用。原苏木素 B 是苏木中主要成分之一。

本文通过研究原苏木素 B 对膀胱癌细胞 BTT 和 T24 的增殖抑制作用发现， 原苏木素 B 对 BTT 和 T24 细胞均有增殖抑制作用， 且随着原苏木素 B 对各细胞作用时间的延长，其杀伤作用逐渐增强，呈现时间依赖性。 原苏木素 B 是苏木中的有效抗癌成分之一。

对膀胱癌细胞 BTT 和 T24 的增殖抑制作用

• 对 BTT 细胞的杀伤作用：2 mg/ml 原 苏木素B 体外对 BTT 膀胱癌细胞产生杀伤作用，随时间的延长，细胞死亡率逐渐上升。20、40、60、80、100 min 抑制率与对照组比较差异均有统计学意义（P＜0．05），显示剂量依赖性抑制效果。

• 对 T24 细胞的杀伤作用：相似地，2 mg/ml 原 苏木素B 对 T24 膀胱癌细胞同样表现出显著的抑制作用。这些实验结果进一步验证了原苏木素 B 在抑制膀胱癌细胞增殖方面的生物活性。

化学性质

Protosappanin B 是从苏木中提取的一种多酚类物质，具有抗肿瘤作用。在人膀胱癌细胞中能够使细胞周期停滞于 G1 期，并诱导细胞凋亡。

生物活性

• Protosappanin B (12.5, 25, 50, 100, 200 µg/mL，48 小时) 剂量依赖性抑制肿瘤细胞，IC50 值分别为 21.32 µg/mL、26.73 µg/mL 和 76.53 µg/mL 对 SW-480、HCT-116 和 BTT 细胞。

体外研究

• 药效实验表明，Protosappanin B 在不同浓度下（12.5, 25, 50, 100, 200 µg/mL）对 CT-116、SW-480 和 BTT 细胞的杀伤作用在48小时内呈现出剂量依赖性。

靶点

• Apoptosis（细胞凋亡）

化学性质

Protosappanin B 可溶于甲醇和 DMSO，不溶于石油醚等溶剂。它来源于豆科植物苏木 (学名：Caesalpinia sappan L.)。

用途

• 用于含量测定、鉴定及药理实验等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  原苏木素B 生成 Acetic acid 3,10-diacetoxy-7-acetoxymethyl-7-hydroxy-7,8-dihydro-6H-5-oxa-dibenzo[a,c]cycloocten-11-yl ester
  参考文献：
  名称：

  NAMIKOSHI, MICHIO;NAKATA, HIROYUKI;SAITOH, TAMOTSU, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 9, 3615-3619

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  protosappanin C 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以78 mg的产率得到原苏木素B
  参考文献：
  名称：

  Namikoshi, Michio; Nakata, Hiroyuki; Nuno, Mariko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 9, p. 3568 - 3575

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reduced sodium food products
  申请人：GENERAL MILLS, INC.

  公开号：US10159268B2

  公开（公告）日：2018-12-25

  Naturally-derived compounds having various structures elicit the perception of salty taste, enhance the perception of salty taste of a salt, or act at one or more sodium channels. Food products may include such naturally-derived compounds, which may be used to reduce the sodium content, while imparting a similar level of saltiness.

  具有各种结构的天然衍生化合物可引起咸味感知、增强盐的咸味感知或作用于一个或多个钠通道。食品中可能含有此类天然萃取化合物，可用于降低钠含量，同时提供类似的咸味。
• NAMIKOSHI, MICHIO;NAKATA, HIROYUKI;NUNO, MARIKO;OZAWA, TAKASHI;SAITOH, TA+, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 9, 3568-3575
  作者：NAMIKOSHI, MICHIO、NAKATA, HIROYUKI、NUNO, MARIKO、OZAWA, TAKASHI、SAITOH, TA+

  DOI：——

  日期：——
• Namikoshi, Michio; Nakata, Hiroyuki; Saitoh, Tamotsu, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 9, p. 3615 - 3619
  作者：Namikoshi, Michio、Nakata, Hiroyuki、Saitoh, Tamotsu

  DOI：——

  日期：——
• Namikoshi, Michio; Nakata, Hiroyuki; Saitoh, Tamotsu, Chemical and pharmaceutical bulletin, <hi>1987</hi>, vol. 35, # 9, p. 3615 - 3619
  作者：Namikoshi, Michio、Nakata, Hiroyuki、Saitoh, Tamotsu

  DOI：——

  日期：——
• Namikoshi, Michio; Nakata, Hiroyuki; Nuno, Mariko, Chemical and pharmaceutical bulletin, <hi>1987</hi>, vol. 35, # 9, p. 3568 - 3575
  作者：Namikoshi, Michio、Nakata, Hiroyuki、Nuno, Mariko、Ozawa, Takashi、Saitoh, Tamotsu

  DOI：——

  日期：——