(2R,3S,6S,8R,10R)-(+)-10-diphenyl-t-butylsilyloxy-8-cyanomethyl-2,3-dimethyl-1,7-dioxaspiro<5.5>undecane | 107692-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,6S,8R,10R)-(+)-10-diphenyl-t-butylsilyloxy-8-cyanomethyl-2,3-dimethyl-1,7-dioxaspiro<5.5>undecane
• 英文别名: 2-[(2R,4S,6R,8R,9S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-8,9-dimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl]acetonitrile
• CAS: 107692-12-6
• 化学式: C₂₉H₃₉NO₃Si
• 分子量: 477.719
• InChiKey: YOJFUAMHQPJBPE-QOCQIACQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.56
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  51.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,6S,8R,10R)-(+)-10-diphenyl-t-butylsilyloxy-8-cyanomethyl-2,3-dimethyl-1,7-dioxaspiro<5.5>undecane 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二异丁基氢化铝 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,2'R,3'S,6'S,8'R,10'R)-(+)-6-(10'-diphenyl-t-butylsiloxy-2',3'-dimethyl-1',7'-dioxaspiro<5.5>undecan-8'-yl)-2,4-dimethylhex-4-enyl toluene-p-sulphonate
  参考文献：
  名称：

  （+）的正式合成米尔倍霉素β 3 1：甲Wittig法

  摘要：

  通过Wittig试剂与适当的螺缩醛醛的反应，已经建立了一条新途径来生成米尔贝霉素β3的C 14 -C 15三取代双键。该反应的产物，转化成碘化物和对映体特异性烷基化，产生C后12甲基，已阐述了对先前参与米尔倍霉素的β总合成中的中间体3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84716-4
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-(+)-4-benzyloxy-1,1-dibromo-2-methylpent-1-ene 在 吡啶 、 咪唑 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R,3S,6S,8R,10R)-(+)-10-diphenyl-t-butylsilyloxy-8-cyanomethyl-2,3-dimethyl-1,7-dioxaspiro<5.5>undecane
  参考文献：
  名称：

  （+）的正式合成米尔倍霉素β 3 1：甲Wittig法

  摘要：

  通过Wittig试剂与适当的螺缩醛醛的反应，已经建立了一条新途径来生成米尔贝霉素β3的C 14 -C 15三取代双键。该反应的产物，转化成碘化物和对映体特异性烷基化，产生C后12甲基，已阐述了对先前参与米尔倍霉素的β总合成中的中间体3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84716-4

文献信息

• Baker, Raymond; O'Mahony, Mary J.; Swain, Christopher J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1623 - 1634
  作者：Baker, Raymond、O'Mahony, Mary J.、Swain, Christopher J.

  DOI：——

  日期：——
• BAKER, RAYMOND;OMAHONY, MARY J.;SWAIN, CHRISTOPHER J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1,(1987) N 7, 1623-1633
  作者：BAKER, RAYMOND、OMAHONY, MARY J.、SWAIN, CHRISTOPHER J.

  DOI：——

  日期：——