(2R,2'R,3'S,6'S,8'R,10'R)-(+)-6-(10'-diphenyl-t-butylsiloxy-2',3'-dimethyl-1',7'-dioxaspiro<5.5>undecan-8'-yl)-2,4-dimethylhex-4-enol | 112320-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,2'R,3'S,6'S,8'R,10'R)-(+)-6-(10'-diphenyl-t-butylsiloxy-2',3'-dimethyl-1',7'-dioxaspiro<5.5>undecan-8'-yl)-2,4-dimethylhex-4-enol
• 英文别名: (E,2R)-6-[(2R,4S,6R,8R,9S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-8,9-dimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl]-2,4-dimethylhex-4-en-1-ol
• CAS: 112320-69-1
• 化学式: C₃₅H₅₂O₄Si
• 分子量: 564.881
• InChiKey: XUIDKNBCUBNGKO-DYQNSXEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.0
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,2'R,3'S,6'S,8'R,10'R)-(+)-6-(10'-diphenyl-t-butylsiloxy-2',3'-dimethyl-1',7'-dioxaspiro<5.5>undecan-8'-yl)-2,4-dimethylhex-4-enol 在 吡啶 、 Oxone 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2R,3S,6S,10R)-(E)-(+)-10-diphenyl-t-butylsiloxy-8<(5'R)-3',5'-dimethyl-6'-phenylsulphonylhex-2'-enyl>-2,3-dimethyl-1,7-dioxaspiro<5.5>undecan
  参考文献：
  名称：

  （+）的正式合成米尔倍霉素β 3 1：甲Wittig法

  摘要：

  通过Wittig试剂与适当的螺缩醛醛的反应，已经建立了一条新途径来生成米尔贝霉素β3的C 14 -C 15三取代双键。该反应的产物，转化成碘化物和对映体特异性烷基化，产生C后12甲基，已阐述了对先前参与米尔倍霉素的β总合成中的中间体3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84716-4
• 作为产物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (E)-4-[(2R,4S,6R,8R,9S)-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-8,9-dimethyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-2-yl]-2-methyl-but-2-enyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 (2R,2'R,3'S,6'S,8'R,10'R)-(+)-6-(10'-diphenyl-t-butylsiloxy-2',3'-dimethyl-1',7'-dioxaspiro<5.5>undecan-8'-yl)-2,4-dimethylhex-4-enol
  参考文献：
  名称：

  （+）的正式合成米尔倍霉素β 3 1：甲Wittig法

  摘要：

  通过Wittig试剂与适当的螺缩醛醛的反应，已经建立了一条新途径来生成米尔贝霉素β3的C 14 -C 15三取代双键。该反应的产物，转化成碘化物和对映体特异性烷基化，产生C后12甲基，已阐述了对先前参与米尔倍霉素的β总合成中的中间体3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84716-4

文献信息

• Baker, Raymond; O'Mahony, Mary J.; Swain, Christopher J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1623 - 1634
  作者：Baker, Raymond、O'Mahony, Mary J.、Swain, Christopher J.

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of milbemycin .beta.3
  作者：Michael T. Crimmins、Danute M. Bankaitis-Davis、W. Gary Hollis

  DOI：10.1021/jo00238a031

  日期：1988.2
• BAKER, RAYMOND;OMAHONY, MARY J.;SWAIN, CHRISTOPHER J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1,(1987) N 7, 1623-1633
  作者：BAKER, RAYMOND、OMAHONY, MARY J.、SWAIN, CHRISTOPHER J.

  DOI：——

  日期：——