(2R,3S,6S,10R)-(E)-(+)-10-diphenyl-t-butylsiloxy-8<(5'R)-3',5'-dimethyl-6'thiophenylhex-2'-enyl>-2,3-dimethyl-1,7-dioxaspiro<5.5>undecan | 101212-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (2R,3S,6S,10R)-(E)-(+)-10-diphenyl-t-butylsiloxy-8<(5'R)-3',5'-dimethyl-6'thiophenylhex-2'-enyl>-2,3-dimethyl-1,7-dioxaspiro<5.5>undecan
• 英文别名: (2R,3S,6S,10R)-(E)-(+)-10-diphenyl-t-butylsiloxy-8((5'R)-3',5'-dimethyl-6'thiophenylhex-2'-enyl)-2,3-dimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan；tert-butyl-[[(2R,4S,6R,8R,9S)-2-[(E,5R)-3,5-dimethyl-6-phenylsulfanylhex-2-enyl]-8,9-dimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-4-yl]oxy]-diphenylsilane
• CAS: 101212-44-6
• 化学式: C₄₁H₅₆O₃SSi
• 分子量: 657.045
• InChiKey: HIQXOUNEGLPNSJ-BWJLLZNQSA-N

物化性质

• 沸点：
  677.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,6S,10R)-(E)-(+)-10-diphenyl-t-butylsiloxy-8<(5'R)-3',5'-dimethyl-6'thiophenylhex-2'-enyl>-2,3-dimethyl-1,7-dioxaspiro<5.5>undecan 在 oxone 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以80%的产率得到(2R,3S,6S,10R)-(E)-(+)-10-diphenyl-t-butylsiloxy-8<(5'R)-3',5'-dimethyl-6'-phenylsulphonylhex-2'-enyl>-2,3-dimethyl-1,7-dioxaspiro<5.5>undecan
  参考文献：
  名称：

  （+）的总合成-米尔倍霉素β 3

  摘要：

  我们报告的全合成（+） -米尔倍霉素β 3从光学纯前体的螺缩醛（3）和碘乙烯（2），该芳香族醛（4）。

  DOI：

  10.1039/c39850001326
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-甲基-3-苯基硫代丙基溴 在 二氯二茂锆 、 偶氮二异丁腈 、 氨 、 碘 、 叔丁基锂 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2R,3S,6S,10R)-(E)-(+)-10-diphenyl-t-butylsiloxy-8<(5'R)-3',5'-dimethyl-6'thiophenylhex-2'-enyl>-2,3-dimethyl-1,7-dioxaspiro<5.5>undecan
  参考文献：
  名称：

  （+）的总合成-米尔倍霉素β 3

  摘要：

  我们报告的全合成（+） -米尔倍霉素β 3从光学纯前体的螺缩醛（3）和碘乙烯（2），该芳香族醛（4）。

  DOI：

  10.1039/c39850001326

文献信息

• A formal synthesis of (+)milbemycin β31: A Wittig approach
  作者：Raymond Baker、Mary J. O'Mahony、Christopher J. Swain

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84716-4

  日期：1986.1

  generate the C14–C15 trisubstituted double bond of milbemycin β3 by reaction of a Wittig reagent with the appropriate spiroacetal aldehyde. The product of this reaction, after conversion to the iodide and enantiospecific alkylation to generate the C12 methyl group, has been elaborated to an intermediate previously involved in a total synthesis of milbemycin β3.

  通过Wittig试剂与适当的螺缩醛醛的反应，已经建立了一条新途径来生成米尔贝霉素β3的C 14 -C 15三取代双键。该反应的产物，转化成碘化物和对映体特异性烷基化，产生C后12甲基，已阐述了对先前参与米尔倍霉素的β总合成中的中间体3。
• Baker, Raymond; O'Mahony, Mary J.; Swain, Christopher J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1623 - 1634
  作者：Baker, Raymond、O'Mahony, Mary J.、Swain, Christopher J.

  DOI：——

  日期：——
• BAKER, RAYMOND;OMAHONY, MARY J.;SWAIN, CHRISTOPHER J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1,(1987) N 7, 1623-1633
  作者：BAKER, RAYMOND、OMAHONY, MARY J.、SWAIN, CHRISTOPHER J.

  DOI：——

  日期：——