Acetic acid (2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-2-allyloxy-3-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-5-((2S,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yloxy]-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 171614-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-2-allyloxy-3-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-5-((2S,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yloxy]-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• 英文别名: Gal2Ac3Ac4Ac6Ac(b1-3)[Bn(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)]Fuc(a1-4)][Bn(-2)][Bn(-6)]Glc(b)-O-allyl；[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3-[(2S,3S,4R,5R,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-5-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-6-prop-2-enoxyoxan-4-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 171614-57-6
• 化学式: C₆₄H₇₄O₁₉
• 分子量: 1147.28
• InChiKey: XSRUZFOFJNYJNQ-CRVNFNCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  83
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  207
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-2-allyloxy-3-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-5-((2S,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yloxy]-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以91%的产率得到allyl (β-D-galactopyranosyl)1->3[(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)1->4(2,6-di-O-benzyl)]-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  锡介导的磷酸化：磷酸路易斯类似物的合成与选择素结合

  摘要：

  锡介导的半乳糖残基的磷酸化区域选择性地产生3'- O-磷酸三酯。该策略在Lewis类似物上的应用提供了有效的选择蛋白配体。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00177-3
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯乙酰胺苄酯 在 三乙基硅烷 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟甲磺酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 二丁基二氯化锡 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 三氟乙酸 为溶剂， 生成 Acetic acid (2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-2-allyloxy-3-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-5-((2S,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yloxy]-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Selectin-Saccharide Interactions: Revealing Structure-Function Relationships with Chemical Synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00125a005