6-溴-2,4-二氟-3-(三甲基甲硅烷基)苯甲醛 | 651326-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 6-溴-2,4-二氟-3-(三甲基甲硅烷基)苯甲醛
• 中文别名: 6-溴-2,4-二氟-3-(三甲基硅烷基)苯甲醛
• 英文名称: 6-bromo-2,4-difluoro-3-(trimethylsilyl)benzaldehyde
• 英文别名: 6-bromo-2,4-difluoro-3-trimethylsilylbenzaldehyde
• CAS: 651326-71-5
• 化学式: C₁₀H₁₁BrF₂OSi
• 分子量: 293.183
• InChiKey: UPLRYNSZBTZXGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-2,4-二氟-3-(三甲基甲硅烷基)苯甲醛 在 盐酸 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 锂硼氢 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 lithium hydroxide monohydrate 、 草酸氯化物 、 二氧化碳 、 碘 、 potassium acetate 、 三溴化硼 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 苯甲醇钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 氘代四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 75.83h， 生成 tert-butyl 2-((2S,3S)-5-chloro-6-fluoro-3-methoxy-2-phenyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIARYL DERIVATIVES AS YAP/TAZ-TEAD PROTEIN-PROTEIN INTERACTION INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS BIARYLE EN TANT QU'INHIBITEURS D'INTERACTION PROTÉINE-PROTÉINE YAP/TAZ-TEAD

  摘要：

  本发明提供了化合物(I)或其药学上可接受的盐；(I)制造所述化合物的方法及其治疗用途。本发明还提供了药理活性剂的组合物和包括所述化合物的药物组合。

  公开号：

  WO2021186324A1
• 作为产物：
  描述：

  (4-溴-2,6-二氟苯基)-三甲基硅烷 在 二异丙胺 、 lithium diisopropyl amide 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 以176 g的产率得到6-溴-2,4-二氟-3-(三甲基甲硅烷基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIARYL DERIVATIVES AS YAP/TAZ-TEAD PROTEIN-PROTEIN INTERACTION INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS BIARYLE EN TANT QU'INHIBITEURS D'INTERACTION PROTÉINE-PROTÉINE YAP/TAZ-TEAD

  摘要：

  本发明提供了化合物(I)或其药学上可接受的盐；(I)制造所述化合物的方法及其治疗用途。本发明还提供了药理活性剂的组合物和包括所述化合物的药物组合。

  公开号：

  WO2021186324A1

文献信息

• Optimization of a Class of Dihydrobenzofurane Analogs Toward Orally Efficacious YAP‐TEAD Protein‐Protein Interaction Inhibitors
  作者：Holger Sellner、Emilie Chapeau、Pascal Furet、Markus Voegtle、Bahaa Salem、Mickael Le Douget、Vincent Bordas、Jean-Marc Groell、Anne-Laure Le Goff、Christine Rouzet、Thomas Wietlisbach、Thomas Zimmermann、Joseph McKenna、Cara Brocklehurst、Patrick Chène、Markus Wartmann、Clemens Scheufler、Joerg Kallen、Gareth Williams、Stephanie Harlfinger、Martin Traebert、Bérengère Dumotier、Tobias Schmelzle、Nicolas Soldermann

  DOI：10.1002/cmdc.202300051

  日期：——

  The YAP-TEAD protein-protein interaction can be disrupted by small molecules based on a dyhydrobenzofurane scaffold. Herein we report the multi-parameter optimization of this class of inhibitors, resulting in compounds with high cellular activity and a balanced off-target profile. We also demonstrate in vivo efficacy of this class of YAP-TEAD protein-protein inhibitors in mouse tumor models.

  YAP-TEAD蛋白质-蛋白质相互作用可以被基于二氢苯并呋喃支架的小分子破坏。在此我们报告了此类抑制剂的多参数优化，从而产生具有高细胞活性和平衡的脱靶特征的化合物。我们还在小鼠肿瘤模型中展示了此类 YAP-TEAD 蛋白-蛋白抑制剂的体内功效。
• 芳香类化合物、其药物组合物及其应用
  申请人：上海栖臻医药科技有限公司

  公开号：CN116217554A

  公开（公告）日：2023-06-06

  本发明公开了一种芳香类化合物、其药物组合物及其应用。并具体公开了如式(I)所示的化合物、其药学上可接受的盐或其药学上可接受的盐的溶剂化物。该类化合物对肿瘤细胞的增殖很好的抑制活性。
• [EN] BIFUNCTIONAL DEGRADERS COMPRISING A TEAD BINDER<br/>[FR] AGENTS DE DÉGRADATION BIFONCTIONNELS COMPRENANT UN LIANT DE TEAD
  申请人：[en]NOVARTIS AG

  公开号：WO2023031801A1

  公开（公告）日：2023-03-09

  The present disclosure relates to a conjugate comprising a YAP/TAZ-TEAD Protein Protein Interaction Inhibitor (PPII) linked to a Ligase Binder via a linker, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, as well as methods of using such conjugates.