5-(ethylsulfanyl)-4-phenyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one | 1064664-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(ethylsulfanyl)-4-phenyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one
• 英文别名: Triazole, 4b；3-ethylsulfanyl-4-phenyl-1H-1,2,4-triazol-5-one
• CAS: 1064664-59-0
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃OS
• 分子量: 221.283
• InChiKey: NKJSLXHLQXUGOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(phenylcarbamothioyl)hydrazineecarboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 5-(ethylsulfanyl)-4-phenyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of the Anticonvulsant Activity of 5-alkylthio-4- phenyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one Derivatives

  摘要：

  我们合成了一系列新的 5-烷硫基-4-苯基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮衍生物（4a-w），并利用最大电击（MES）试验测试了它们的抗惊厥活性。结果表明，所有目标化合物在 MES 试验中都表现出抗惊厥活性。在测试的化合物中，化合物 4g 的活性最强，其 ED50 值为 38.7 毫克/千克，TD50 值为 633.7 毫克/千克，保护指数（PI）为 16.4，显示化合物 4g 与标准药物卡马西平（PI = 6.5）相比具有更大的安全系数。此外，在化学诱导癫痫发作试验中，化合物 4g 对戊烯四唑诱导的癫痫发作也有抑制作用。

  DOI：

  10.2174/1570180811310060011

文献信息

• Design, Synthesis, and Structure−Activity Relationship of Substrate Competitive, Selective, and in Vivo Active Triazole and Thiadiazole Inhibitors of the c-Jun N-Terminal Kinase
  作者：Surya K. De、John L. Stebbins、Li-Hsing Chen、Megan Riel-Mehan、Thomas Machleidt、Russell Dahl、Hongbin Yuan、Aras Emdadi、Elisa Barile、Vida Chen、Ria Murphy、Maurizio Pellecchia

  DOI：10.1021/jm801503n

  日期：2009.4.9

  We report comprehensive structure−activity relationship studies on a novel series of c-Jun N-terminal kinase (JNK) inhibitors. The compounds are substrate competitive inhibitors that bind to the docking site of the kinase. The reported medicinal chemistry and structure-based optimizations studies resulted in the discovery of selective and potent thiadiazole JNK inhibitors that display promising in

  我们报告了一系列新型 c-Jun N 末端激酶 (JNK) 抑制剂的综合构效关系研究。这些化合物是与激酶对接位点结合的底物竞争性抑制剂。报道的药物化学和基于结构的优化研究导致发现了选择性和有效的噻二唑 JNK 抑制剂，这些抑制剂在胰岛素不敏感的小鼠模型中显示出有希望的体内活性。
• [EN] INHIBITORS OF JNK AND METHODS FOR IDENTIFYING INHIBITORS OF JNK<br/>[FR] INHIBITEURS DE JNK ET PROCÉDÉS POUR IDENTIFIER DES INHIBITEURS DE JNK
  申请人：BURNHAM INST MEDICAL RESEARCH

  公开号：WO2008118626A9

  公开（公告）日：2008-12-18

  [EN] The invention provides methods, e.g., screening methods, for identifying modulators of the JNK/JIP interaction. The invention also provides kits comprising reagents for performing the methods of the invention. Also provided are compounds identified as modulators of the JNK/JIP interaction using the disclosed methods, pharmaceutical compositions and therepeutic methods using same.
  [FR] L'invention concerne des procédés, par exemple des procédés de criblage, pour identifier des modulateurs d'interaction JNK/JIP. L'invention concerne également des nécessaires comprenant des réactifs pour effectuer les procédés de l'invention. Des composés identifiés comme des modulateurs de l'interaction JNK/JIP utilisant les procédés révélés sont également proposé ainsi que des compositions pharmaceutiques et les procédés thérapeutiques utilisant ceux-ci.