(1S,3aS,4S,5S,7aS)-4-Isobutyl-3a-methoxymethoxymethyl-7a-methyl-1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-octahydro-inden-5-ol | 102650-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,3aS,4S,5S,7aS)-4-Isobutyl-3a-methoxymethoxymethyl-7a-methyl-1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-octahydro-inden-5-ol
• CAS: 102650-64-6
• 化学式: C₂₃H₄₆O₅Si
• 分子量: 430.701
• InChiKey: PCTUOTMDCJGKBZ-YSFPZDHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.91
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3aS,4S,5S,7aS)-4-Isobutyl-3a-methoxymethoxymethyl-7a-methyl-1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-octahydro-inden-5-ol 在 palladium diacetate 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二乙二醇二甲醚 、 苯 为溶剂， 55.0 ℃ 、266.64 Pa 条件下， 反应 102.83h， 生成 (2aS,4aS,5R,7aS,7bR)-7a-((methoxymethoxy)methyl)-2,2,4a-trimethyl-2a-((trimethylsilyl)oxy)-2,2a,3,4,4a,5,7a,7b-octahydro-1H-cyclobuta[e]inden-5-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific total synthesis of the sesquiterpene antibiotics (-)-punctatin A and (+)-punctatin D

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00244a025
• 作为产物：
  描述：

  (1S,7aS)-1-hydroxy-7a-methyl-2,3,7,7a-tetrahydro-1H-inden-5(6H)-one 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 双氧水 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (1S,3aS,4S,5S,7aS)-4-Isobutyl-3a-methoxymethoxymethyl-7a-methyl-1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-octahydro-inden-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific total synthesis of the sesquiterpene antibiotics (-)-punctatin A and (+)-punctatin D

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00244a025

文献信息

• Enantiospecific total synthesis and absolute configurational assignment of (-)-punctatin A (antibiotic M95464)
  作者：Leo A. Paquette、Takashi. Sugimura

  DOI：10.1021/ja00273a056

  日期：1986.6