(2S)-8,9-difluoro-1,2-dihydro-2-methyl-7-nitro-6-oxo-6H-pyrrolo<3,2,1-ij>quinoline-5-carboxylic acid | 173348-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (2S)-8,9-difluoro-1,2-dihydro-2-methyl-7-nitro-6-oxo-6H-pyrrolo<3,2,1-ij>quinoline-5-carboxylic acid
• 英文别名: (2S)-5,6-difluoro-2-methyl-7-nitro-9-oxo-1-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-4(12),5,7,10-tetraene-10-carboxylic acid
• CAS: 173348-50-0
• 化学式: C₁₃H₈F₂N₂O₅
• 分子量: 310.214
• InChiKey: JYRYPXFWJCSUNZ-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-8,9-difluoro-1,2-dihydro-2-methyl-7-nitro-6-oxo-6H-pyrrolo<3,2,1-ij>quinoline-5-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以63%的产率得到(2S)-7-amino-8,9-difluoro-1,2-dihydro-2-methyl-6-oxo-6H-pyrrolo<3,2,1-ij>quinoline-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antibacterial Activities of Optically Active Substituted 1,2-Dihydro-6-oxo-6H-pyrrolo(3,2,1-ij)quinoline-5-carboxylic Acids.

  摘要：

  通过具有光学活性的 2-甲基-4，5-二氟吲哚啉 (10) 制备了一系列具有光学活性的取代 1，2-二氢-6-氧代-吡咯并[3，2，1-ij]喹啉-5-羧酸，并对其进行了抗菌活性测试。其中，(2S)-9-[(3R, 1'S)-3-(1'-氨基)乙基-1-吡咯烷基]-8-氟-1, 2-二氢-2-甲基-6-氧代-6H-吡咯并[3, 2, 1, -ij]-喹啉-5-羧酸（19）对革兰氏阳性菌具有强效活性，而(2S)-8-氟-1、(2S)-8-氟-1, 2-二氢-2-甲基-9-(3-甲基-1-哌嗪基)-6-氧代-6H-吡咯并[3, 2, 1-ij]喹啉-5-羧酸（16）表现出良好的体外活性平衡、良好的静脉注射效力和高水溶性。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1678
• 作为产物：
  描述：

  3,4-difluoro-2-(2-hydroxypropyl)aniline 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 PPA 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 potassium nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 (2S)-8,9-difluoro-1,2-dihydro-2-methyl-7-nitro-6-oxo-6H-pyrrolo<3,2,1-ij>quinoline-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antibacterial Activities of Optically Active Substituted 1,2-Dihydro-6-oxo-6H-pyrrolo(3,2,1-ij)quinoline-5-carboxylic Acids.

  摘要：

  通过具有光学活性的 2-甲基-4，5-二氟吲哚啉 (10) 制备了一系列具有光学活性的取代 1，2-二氢-6-氧代-吡咯并[3，2，1-ij]喹啉-5-羧酸，并对其进行了抗菌活性测试。其中，(2S)-9-[(3R, 1'S)-3-(1'-氨基)乙基-1-吡咯烷基]-8-氟-1, 2-二氢-2-甲基-6-氧代-6H-吡咯并[3, 2, 1, -ij]-喹啉-5-羧酸（19）对革兰氏阳性菌具有强效活性，而(2S)-8-氟-1、(2S)-8-氟-1, 2-二氢-2-甲基-9-(3-甲基-1-哌嗪基)-6-氧代-6H-吡咯并[3, 2, 1-ij]喹啉-5-羧酸（16）表现出良好的体外活性平衡、良好的静脉注射效力和高水溶性。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1678