(2S)-8,9-difluoro-1,2-dihydro-2-methyl-6-oxo-6H-pyrrolo<3,2,1-ij>quinoline-5-carboxylic acid | 132251-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (2S)-8,9-difluoro-1,2-dihydro-2-methyl-6-oxo-6H-pyrrolo<3,2,1-ij>quinoline-5-carboxylic acid
• 英文别名: (+)-8.9-difluoro-2-(S)-methyl-6-oxo-1,2-dihydro-6H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline-5-carboxylic acid；(+)-8,9-difluoro-2-(S)-methyl-6-oxo-1,2-dihydro-6H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline-5-carboxylic acid；(2S)-5,6-difluoro-2-methyl-9-oxo-1-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-4(12),5,7,10-tetraene-10-carboxylic acid
• CAS: 132251-98-0
• 化学式: C₁₃H₉F₂NO₃
• 分子量: 265.216
• InChiKey: WBSGEXYGWNGGNQ-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-8,9-difluoro-1,2-dihydro-2-methyl-6-oxo-6H-pyrrolo<3,2,1-ij>quinoline-5-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 六甲基磷酰三胺 、 硫酸 、 氢气 、 potassium nitrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~120.0 ℃ 、490.29 kPa 条件下， 反应 19.0h， 生成 (2S)-7-amino-6-fluoro-2-methyl-5-(3-methylpiperazin-1-yl)-9-oxo-1-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-4(12),5,7,10-tetraene-10-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antibacterial Activities of Optically Active Substituted 1,2-Dihydro-6-oxo-6H-pyrrolo(3,2,1-ij)quinoline-5-carboxylic Acids.

  摘要：

  通过具有光学活性的 2-甲基-4，5-二氟吲哚啉 (10) 制备了一系列具有光学活性的取代 1，2-二氢-6-氧代-吡咯并[3，2，1-ij]喹啉-5-羧酸，并对其进行了抗菌活性测试。其中，(2S)-9-[(3R, 1'S)-3-(1'-氨基)乙基-1-吡咯烷基]-8-氟-1, 2-二氢-2-甲基-6-氧代-6H-吡咯并[3, 2, 1, -ij]-喹啉-5-羧酸（19）对革兰氏阳性菌具有强效活性，而(2S)-8-氟-1、(2S)-8-氟-1, 2-二氢-2-甲基-9-(3-甲基-1-哌嗪基)-6-氧代-6H-吡咯并[3, 2, 1-ij]喹啉-5-羧酸（16）表现出良好的体外活性平衡、良好的静脉注射效力和高水溶性。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1678
• 作为产物：
  描述：

  3,4-difluoro-2-(2-hydroxypropyl)aniline 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 PPA 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 (2S)-8,9-difluoro-1,2-dihydro-2-methyl-6-oxo-6H-pyrrolo<3,2,1-ij>quinoline-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antibacterial Activities of Optically Active Substituted 1,2-Dihydro-6-oxo-6H-pyrrolo(3,2,1-ij)quinoline-5-carboxylic Acids.

  摘要：

  通过具有光学活性的 2-甲基-4，5-二氟吲哚啉 (10) 制备了一系列具有光学活性的取代 1，2-二氢-6-氧代-吡咯并[3，2，1-ij]喹啉-5-羧酸，并对其进行了抗菌活性测试。其中，(2S)-9-[(3R, 1'S)-3-(1'-氨基)乙基-1-吡咯烷基]-8-氟-1, 2-二氢-2-甲基-6-氧代-6H-吡咯并[3, 2, 1, -ij]-喹啉-5-羧酸（19）对革兰氏阳性菌具有强效活性，而(2S)-8-氟-1、(2S)-8-氟-1, 2-二氢-2-甲基-9-(3-甲基-1-哌嗪基)-6-氧代-6H-吡咯并[3, 2, 1-ij]喹啉-5-羧酸（16）表现出良好的体外活性平衡、良好的静脉注射效力和高水溶性。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1678

文献信息

• Pyrroloquinoline derivatives and pharmaceutical compositions for
  申请人：Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05185337A1

  公开（公告）日：1993-02-09

  There is described pyrroloquinoline derivatives of general formula: ##STR1## wherein R' is a C.sub.1 -C.sub.6 alkyl group, R.sup.2 is a group: ##STR2## or group: ##STR3## wherein R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5 and R.sup.6 are as defined, or salt thereof. These compounds have an antimicrobial activity.

  通用公式描述了吡咯喹啉衍生物：##STR1## 其中R'是C.sub.1 -C.sub.6烷基基团，R.sup.2是一个基团：##STR2## 或基团：##STR3## 其中R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5和R.sup.6如定义，或其盐。这些化合物具有抗微生物活性。
• US5185337A
  申请人：——

  公开号：US5185337A

  公开（公告）日：1993-02-09