3,4-difluoro-2-(2-hydroxypropyl)aniline | 121247-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-difluoro-2-(2-hydroxypropyl)aniline
• 英文别名: 1-(6-Amino-2,3-difluorophenyl)propan-2-ol
• CAS: 121247-18-5
• 化学式: C₉H₁₁F₂NO
• 分子量: 187.189
• InChiKey: OBOLQJYKLGMUPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-difluoro-2-(2-hydroxypropyl)aniline 在 盐酸 、 PPA 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.83h， 生成 8,9-difluoro-2-methyl-6-oxo-1,2-dihydropyrrolo<3,2-ij>quinoline-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  8,9-二氟-2-甲基-6-氧代-1,2-二氢吡咯并[3,2,1- ij ]喹啉-5-羧酸的合成

  摘要：

  一种重要的新方法，即高效的七步合成8,9-二氟-2-甲基-6-氧代-1,2-二氢吡咯并[3,2,1- ij ]-喹啉-5-羧酸（9）从商业上可获得的2,3,4-三氟硝基苯开始，已开发出用于合成喹诺酮类抗菌剂的中间体。用乙酰乙酸乙酯的阴离子选择性置换2-氟起始原料，然后水解和脱羧，得到芳基丙酮衍生物11。还原11的酮和硝基，然后与乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯缩合，得到14，将其环化为吲哚衍生物15通过Mitsunobu程序。15的Friedel-Crafts环化反应和酸水解得到标题化合物9。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570250558
• 作为产物：
  描述：

  1.2-二氟-3-乙酰甲基-4-硝基苯 在 镍 sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 3,4-difluoro-2-(2-hydroxypropyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  8,9-二氟-2-甲基-6-氧代-1,2-二氢吡咯并[3,2,1- ij ]喹啉-5-羧酸的合成

  摘要：

  一种重要的新方法，即高效的七步合成8,9-二氟-2-甲基-6-氧代-1,2-二氢吡咯并[3,2,1- ij ]-喹啉-5-羧酸（9）从商业上可获得的2,3,4-三氟硝基苯开始，已开发出用于合成喹诺酮类抗菌剂的中间体。用乙酰乙酸乙酯的阴离子选择性置换2-氟起始原料，然后水解和脱羧，得到芳基丙酮衍生物11。还原11的酮和硝基，然后与乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯缩合，得到14，将其环化为吲哚衍生物15通过Mitsunobu程序。15的Friedel-Crafts环化反应和酸水解得到标题化合物9。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570250558

文献信息

• Synthesis and Antibacterial Activities of Optically Active Substituted 1,2-Dihydro-6-oxo-6H-pyrrolo(3,2,1-ij)quinoline-5-carboxylic Acids.
  作者：Koichi TSUJI、Hidetsugu TSUBOUCHI、Hiroshi ISHIKAWA

  DOI：10.1248/cpb.43.1678

  日期：——

  A series of optically active substituted 1, 2-dihydro-6-oxo-pyrrolo[3, 2, 1-ij]quinoline-5-carboxylic acids was prepared via optically active 2-methyl-4, 5-difluoroindoline (10) and tested for antibacterial activities. Among them, (2S)-9-[(3R, 1'S)-3-(1'-amino)ethyl-1-pyrrolidinyl]-8-fluoro-1, 2-dihydro-2-methyl-6-oxo-6H-pyrrolo[3, 2, 1, -ij]-quinoline-5-carboxylic acid (19) showed potent activity against gram-positive bacteria and (2S)-8-fluoro-1, 2-dihydro-2-methyl-9-(3-methyl-1-piperazinyl)-6-oxo-6H-pyrrolo[3, 2, 1-ij]quinoline-5-carboxylic acid (16) exhibited well balanced in vitro activity, good intravenous efficacy, and high aqueous solubility.

  通过具有光学活性的 2-甲基-4，5-二氟吲哚啉 (10) 制备了一系列具有光学活性的取代 1，2-二氢-6-氧代-吡咯并[3，2，1-ij]喹啉-5-羧酸，并对其进行了抗菌活性测试。其中，(2S)-9-[(3R, 1'S)-3-(1'-氨基)乙基-1-吡咯烷基]-8-氟-1, 2-二氢-2-甲基-6-氧代-6H-吡咯并[3, 2, 1, -ij]-喹啉-5-羧酸（19）对革兰氏阳性菌具有强效活性，而(2S)-8-氟-1、(2S)-8-氟-1, 2-二氢-2-甲基-9-(3-甲基-1-哌嗪基)-6-氧代-6H-吡咯并[3, 2, 1-ij]喹啉-5-羧酸（16）表现出良好的体外活性平衡、良好的静脉注射效力和高水溶性。
• Tricyclic compound or salts thereof, method for producing the same and
  申请人：Wakunaga Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US05254685A1

  公开（公告）日：1993-10-19

  A tricyclic compound represented by the general formula (1) and salts thereof. ##STR1## A method for producing the tricyclic compound and salts thereof, and an antimicrobial agent containing the tricyclic compound and salts thereof as an active ingredient are also disclosed.

  一种由通式（1）表示的三环化合物及其盐。生产该三环化合物及其盐的方法，以及含有该三环化合物及其盐作为活性成分的抗菌剂也被揭示。
• Novel tricyclic compound or salts thereof, method for producing the same and antimicrobial agent containing the same
  申请人：WAKUNAGA SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0470578A1

  公开（公告）日：1992-02-12

  A tricyclic compound represented by the general formula (1) and salts thereof. A method for producing the tricyclic compound and salts thereof, and an antimicrobial agent containing the tricyclic compound and salts thereof as an active ingredient are also disclosed.

  由通式（1）代表的三环化合物及其盐类。 此外，还公开了一种生产该三环化合物及其盐类的方法，以及一种含有该三环化合物及其盐类作为活性成分的抗菌剂。
• Asymmetric Synthesis of (<i>S</i>)-4,5-Difluoro-2-Methylindoline
  作者：Koichi Tsuji、Hiroshi Ishikawa

  DOI：10.1080/00397919408010615

  日期：1994.11

  (S)-4,5-Difluoro-2-methylindoline (S)-11 was synthesized effectively by asymmetric reduction of N-[(R)-N-p-tolylsulfonyl]prolinyl-2-(2-oxo)propyl-3,4-difluoroaniilide 4b followed by successive methylsulfonylation and intra-molecular cyclization.
• PARIKH, VINOD D.;FRAY, ANDREW H.;KLEINMAN, EDWARD F., J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N, C. 1567-1569
  作者：PARIKH, VINOD D.、FRAY, ANDREW H.、KLEINMAN, EDWARD F.

  DOI：——

  日期：——