(2S,3S)-3-Hydroxy-2-methyl-2-(2-propenyl)cyclohexan-1-one | 90105-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S)-3-Hydroxy-2-methyl-2-(2-propenyl)cyclohexan-1-one
• 英文别名: (2S,3S)-3-hydroxy-2-methyl-2-(3-propenyl)cyclohexanone；(2S,3S)-3-hydroxy-2-methyl-2-(prop-2-enyl)cyclohexan-1-one；(2S,3S)-2-allyl-3-hydroxy-2-methylcyclohexanone；(2S,3S)-2-allyl-3-hydroxy-2-methylcyclohexan-1-one；cis-3-Hydroxy-2-allyl-2-methylcyclohexanone；(2S,3S)-3-hydroxy-2-methyl-2-prop-2-enylcyclohexan-1-one
• CAS: 90105-51-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: DSGQUBLTBNJBLZ-WPRPVWTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-Hydroxy-2-methyl-2-(2-propenyl)cyclohexan-1-one 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 氢氟酸 、 potassium tert-butylate 、 氧气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 106.0h， 生成 (7aR)-5,6-Dihydro-7a-methyl-1H-indene-2,7(4H,7aH)-dione
  参考文献：
  名称：

  First Stereoselective Synthesis of the Versatile Chiral Building Block (7aR)-5,6-Dihydro-7a-methyl-1H-indene-2,7(4H,7aH)-dione

  摘要：

  一种多功能的手性结构单元（7aR）-5,6-二氢-7a-甲基-1H-茚-2,7（4H,7aH）-二酮（4）首先从微生物转化酮醇产物6中以96%以上的ee和61.3%的总收率对映合成。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8196
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-环己二酮 在 葡萄糖 、 Bacillus megaterium glucose dehydrogenase 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (2S,3S)-3-Hydroxy-2-methyl-2-(2-propenyl)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用不同生物催化剂立体选择性还原前手性环状 1,3-二酮

  摘要：

  摘要 我们开发了立体选择性还原环状前手性 1,3-二酮的生物催化方法，用于生产光学活性 β-羟基酮和/或 1,3-二醇。重组酮还原酶 KRED1-Pglu（配制为纯化催化剂）和野生型大肠杆菌 DE3 Star 的全细胞用作生物催化剂，显示出不同且有时互补的立体选择性，从而允许制备立体化学纯的 β-羟基酮（12-66% 分离）产率，> 99% ee）和 1,3-二醇（40–60% 分离产率，> 99% ee）。图形摘要

  DOI：

  10.1007/s10562-019-03015-y

文献信息

• Desymmetric Enantioselective Reduction of Cyclic 1,3-Diketones Catalyzed by a Recyclable <i>P</i>-Chiral Phosphinamide Organocatalyst
  作者：Xu-Long Qin、Ang Li、Fu-She Han

  DOI：10.1021/jacs.1c00277

  日期：2021.2.24

  The P-stereogenic phosphinamides are a structurally novel skeletal class which has not been investigated as chiral organocatalysts. However, chiral cyclic 3-hydroxy ketones are widely used as building blocks in the synthesis of natural products and bioactive compounds. However, general and practical methods for the synthesis of such chiral compounds remain underdeveloped. Herein, we demonstrate that

  的P -stereogenic phosphinamides是还没有被研究作为手性有机催化剂结构上新颖的骨架类。然而，手性环状3-羟基酮被广泛用作天然产物和生物活性化合物合成中的结构单元。但是，合成这类手性化合物的一般和实用方法仍未开发。在此，我们证明了P-立体生成的次膦酰胺是用于环状1，3-二酮的不对称对映选择性还原的有力有机催化剂，为合成手性环状3-羟基酮提供了有用的方法。该协议显示了广泛的底物范围，适用于一系列环状的2,2-二取代的五元和六元1,3-二酮。可以获得具有高对映选择性（高达98％ee）和非对映选择性（高达99：1 dr）的带有全碳手性季中心的手性环状3-羟基酮产物。最重要的是，反应实际上可以以克为单位进行，并且催化剂可以重复使用而不会损害催化效率。机理研究表明，由P形成的中间体-立体生成的次膦酰胺和儿茶酚硼烷是真正的催化活性物质。结果本文公开用于设计和使用显影等反应兆头P
• Comparative reductive desymmetrization of 2,2-disubstituted-cycloalkane-1,3-diones
  作者：Jeremy M. Carr、Timothy S. Snowden

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.065

  日期：2008.3

  Reductive desymmetrization of 2-methyl-2-substituted-cycloalkane-1,3-diones can be effected using either NaBH(4) in DME or lithium tri-tert-butoxyaluminum hydride (LTBA) in THF at -60 degrees C. The former is a new approach that offers slightly greater diastereoselectivity in the reduction of 2,2-disubstituted-cyclopentane- 1,3-diones while LTBA is superior with 2,2-disubstituted-cyclohexane- 1,3-diones. Both conditions minimize subsequent reduction to diols thereby furnishing high yields of 1,3-ketols. Particularly rapid monoreductions are observed with 2-methyl-2-nitroethylcyclopentane-1,3-dione and 2-cyanoethyl-2-methylcyclopentane-1,3-dione when treated with NaBH(4) in DME at -60 degrees C. As expected, diastereoselectivity varies considerably with the substitution at C-2. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric microbial reduction of prochiral 2,2,-disubstituted cycloalkanediones
  作者：Dee W. Brooks、Hormoz Mazdiyasni、Paul G. Grothaus

  DOI：10.1021/jo00391a009

  日期：1987.7
• Chiral cyclohexanoid synthetic precursors via asymmetricmicrobial reduction of prochiral cyclohexanediones
  作者：Dee W. Brooks、Hormoz Mazdiyasni、Sharmistha Chakrabarti

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80123-4

  日期：1984.1
• Asymmetric Synthesis of New Chiral Cyclic Ketols
  作者：Philippe Renouf、Jean-Marie Poirier、Pierre Duhamel

  DOI：10.1021/jo980344w

  日期：1999.4.1