((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-(((triisopropylsilyl)oxy)methyl)-1,3-dioxolan-4-yl)methanol | 183609-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-(((triisopropylsilyl)oxy)methyl)-1,3-dioxolan-4-yl)methanol
• 英文别名: [(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• CAS: 183609-61-2
• 化学式: C₁₆H₃₄O₄Si
• 分子量: 318.529
• InChiKey: YBJGPRBLTPGEHI-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-(((triisopropylsilyl)oxy)methyl)-1,3-dioxolan-4-yl)methanol 在 草酰氯 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 4-((4S,5S)-2,2-Dimethyl-5-triisopropylsilanyloxymethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  组蛋白脱乙酰酶抑制剂WF-3161的全合成及生物学评价

  摘要：

  描述了天然存在的 HDAC 抑制剂 WF-3161 的新合成。关键步骤包括 Matteson 同源化以在侧链中生成立体中心，以及 Pd 催化的 C-H 功能化以将侧链连接到肽主链。WF-3161 被发现对 HDAC1 具有高度选择性，而对 HDAC6 没有观察到活性。还发现了针对癌细胞系 HL-60 的高活性。

  DOI：

  10.1039/d3ob00641g
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 、 (4S,5S)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-(((triisopropylsilyl)oxy)methyl)-1,3-dioxolan-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  N-（α-羟酰基）-甘氨酸酯通过钯催化的烯丙基烷基化的立体选择性改性

  摘要：

  N-（α-羟基酰基）-甘氨酸酯可以用作Pd催化的烯丙基烷基化反应中的优良亲核试剂。该方法允许立体选择引入各种侧链，包括高度官能化的侧链。两种非对映异构体均可通过改变反应条件来获得。此外，使用甲锡烷基化碳酸酯会引入乙烯基锡烷基序，这些基序可用于后续的C–C偶联反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01497

文献信息

• Total synthesis of the natural HDAC inhibitor Cyl-1
  作者：Phil Servatius、Uli Kazmaier

  DOI：10.1039/c8ob00391b

  日期：——

  transfer of stereogenic information. Utilizing this reaction in natural product synthesis gives access to non-proteinogenic amino acids such as (2S,9S)-2-amino-8-oxo-9,10-epoxydecanoic acid (Aoe), the unusual amino acid of a series of histone deacetylase inhibitors (HDACi). Herein the first total synthesis of Cyl-1, a cyclotetrapeptide from Cylindrocladium scoparium, is described.

  螯合物烯醇酸克莱森重排是构建氨基酸支架的强大反应。它们通常通过椅子状过渡态进行，并具有良好的立体信息传递。利用此反应在天然产物合成中获得非蛋白质氨基酸，例如（2 S，9 S）-2-氨基-8-氧代-9,10-环氧癸酸（Aoe），这是一系列氨基酸组蛋白脱乙酰基酶抑制剂（HDACi）的制备。在此，描述了Cyl-1的第一全合成，Cyl-1是一种来自Cylindrocladium scoparium的环四肽。
• Synthesis of Natural and Modified Trapoxins, Useful Reagents for Exploring Histone Deacetylase Function
  作者：Jack Taunton、Jon L. Collins、Stuart L. Schreiber

  DOI：10.1021/ja9615841

  日期：1996.1.1

  Trapoxin, a cyclotetrapeptide isolated from the fungus Helicoma ambiens, profoundly affects mammalian cell growth and morphology. Ln this paper, we describe syntheses of trapoxin, [H-3]trapoxin, and K-trap, a trapoxin-based affinity reagent. These reagents have allowed us to achieve the first molecular characterization of histone deacetylase, trapoxin's cellular target.