((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-(((triisopropylsilyl)oxy)methyl)-1,3-dioxolan-4-yl)methanol | 183609-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-(((triisopropylsilyl)oxy)methyl)-1,3-dioxolan-4-yl)methanol
• 英文别名: [(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• CAS: 183609-61-2
• 化学式: C₁₆H₃₄O₄Si
• 分子量: 318.529
• InChiKey: YBJGPRBLTPGEHI-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-(((triisopropylsilyl)oxy)methyl)-1,3-dioxolan-4-yl)methanol 在 草酰氯 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 4-((4S,5S)-2,2-Dimethyl-5-triisopropylsilanyloxymethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  组蛋白脱乙酰酶抑制剂WF-3161的全合成及生物学评价

  摘要：

  描述了天然存在的 HDAC 抑制剂 WF-3161 的新合成。关键步骤包括 Matteson 同源化以在侧链中生成立体中心，以及 Pd 催化的 C-H 功能化以将侧链连接到肽主链。WF-3161 被发现对 HDAC1 具有高度选择性，而对 HDAC6 没有观察到活性。还发现了针对癌细胞系 HL-60 的高活性。

  DOI：

  10.1039/d3ob00641g
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 、 (4S,5S)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-(((triisopropylsilyl)oxy)methyl)-1,3-dioxolan-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  N-（α-羟酰基）-甘氨酸酯通过钯催化的烯丙基烷基化的立体选择性改性

  摘要：

  N-（α-羟基酰基）-甘氨酸酯可以用作Pd催化的烯丙基烷基化反应中的优良亲核试剂。该方法允许立体选择引入各种侧链，包括高度官能化的侧链。两种非对映异构体均可通过改变反应条件来获得。此外，使用甲锡烷基化碳酸酯会引入乙烯基锡烷基序，这些基序可用于后续的C–C偶联反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01497

文献信息

• Total synthesis of the natural HDAC inhibitor Cyl-1
  作者：Phil Servatius、Uli Kazmaier

  DOI：10.1039/c8ob00391b

  日期：——

  transfer of stereogenic information. Utilizing this reaction in natural product synthesis gives access to non-proteinogenic amino acids such as (2S,9S)-2-amino-8-oxo-9,10-epoxydecanoic acid (Aoe), the unusual amino acid of a series of histone deacetylase inhibitors (HDACi). Herein the first total synthesis of Cyl-1, a cyclotetrapeptide from Cylindrocladium scoparium, is described.

  螯合物烯醇酸克莱森重排是构建氨基酸支架的强大反应。它们通常通过椅子状过渡态进行，并具有良好的立体信息传递。利用此反应在天然产物合成中获得非蛋白质氨基酸，例如（2 S，9 S）-2-氨基-8-氧代-9,10-环氧癸酸（Aoe），这是一系列氨基酸组蛋白脱乙酰基酶抑制剂（HDACi）的制备。在此，描述了Cyl-1的第一全合成，Cyl-1是一种来自Cylindrocladium scoparium的环四肽。
• Synthesis of Natural and Modified Trapoxins, Useful Reagents for Exploring Histone Deacetylase Function
  作者：Jack Taunton、Jon L. Collins、Stuart L. Schreiber

  DOI：10.1021/ja9615841

  日期：1996.1.1

  Trapoxin, a cyclotetrapeptide isolated from the fungus Helicoma ambiens, profoundly affects mammalian cell growth and morphology. Ln this paper, we describe syntheses of trapoxin, [H-3]trapoxin, and K-trap, a trapoxin-based affinity reagent. These reagents have allowed us to achieve the first molecular characterization of histone deacetylase, trapoxin's cellular target.
• Stereoselective Modification of <i>N</i>-(α-Hydroxyacyl)-glycinesters via Palladium-Catalyzed Allylic Alkylation
  作者：Alexander Horn、Uli Kazmaier

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01497

  日期：2019.6.21

  excellent nucleophiles in Pd-catalyzed allylic alkylation. The method allows for the stereoselective introduction of a wide range of side chains, including highly functionalized ones. Both diastereomers can be accessed through variation of the reaction conditions. Furthermore, the use of stannylated carbonates introduces vinylstannane motifs, which are eligible for subsequent C–C coupling reactions.

  N-（α-羟基酰基）-甘氨酸酯可以用作Pd催化的烯丙基烷基化反应中的优良亲核试剂。该方法允许立体选择引入各种侧链，包括高度官能化的侧链。两种非对映异构体均可通过改变反应条件来获得。此外，使用甲锡烷基化碳酸酯会引入乙烯基锡烷基序，这些基序可用于后续的C–C偶联反应。
• Total synthesis and biological evaluation of histone deacetylase inhibitor WF-3161
  作者：Michael Kohr、Niklas Papenkordt、Manfred Jung、Uli Kazmaier

  DOI：10.1039/d3ob00641g

  日期：——

  A novel synthesis of the naturally occurring HDAC inhibitor WF-3161 is described. Key steps include the Matteson homologation to generate the stereogenic centres in the side chain, and Pd-catalysed C–H functionalisation to connect the side chain to the peptide backbone. WF-3161 was found to be highly selective for HDAC1, whereas no activity was observed towards HDAC6. High activity was also found against

  描述了天然存在的 HDAC 抑制剂 WF-3161 的新合成。关键步骤包括 Matteson 同源化以在侧链中生成立体中心，以及 Pd 催化的 C-H 功能化以将侧链连接到肽主链。WF-3161 被发现对 HDAC1 具有高度选择性，而对 HDAC6 没有观察到活性。还发现了针对癌细胞系 HL-60 的高活性。