4-((4S,5S)-2,2-Dimethyl-5-triisopropylsilanyloxymethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-butan-1-ol | 183609-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-((4S,5S)-2,2-Dimethyl-5-triisopropylsilanyloxymethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-butan-1-ol
• 英文别名: 4-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-1,3-dioxolan-4-yl]butan-1-ol
• CAS: 183609-58-7
• 化学式: C₁₉H₄₀O₄Si
• 分子量: 360.61
• InChiKey: JEDWOUYOAKCUGD-ROUUACIJSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.924±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((4S,5S)-2,2-Dimethyl-5-triisopropylsilanyloxymethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-butan-1-ol 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 四溴化碳 、 <3H>NaBH4 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 戴斯-马丁氧化剂 、 magnesium 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 1,2-二溴乙烷 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (3S,6S,9S,14aR)-6,9-dibenzyl-3-(5-((4S,5S)-5-(hydroxymethyl-t)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)pentyl)decahydropyrrolo[1,2-a][1,4,7,10]tetraazacyclododecine-1,4,7,10-tetraone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Natural and Modified Trapoxins, Useful Reagents for Exploring Histone Deacetylase Function

  摘要：

  Trapoxin, a cyclotetrapeptide isolated from the fungus Helicoma ambiens, profoundly affects mammalian cell growth and morphology. Ln this paper, we describe syntheses of trapoxin, [H-3]trapoxin, and K-trap, a trapoxin-based affinity reagent. These reagents have allowed us to achieve the first molecular characterization of histone deacetylase, trapoxin's cellular target.

  DOI：

  10.1021/ja9615841
• 作为产物：
  描述：

  [((4S,5S)-5-{(Z)-4-[(4-methoxybenzyl)oxy]but-1-ene-1-yl}-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methoxy]triisopropylsilane 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-((4S,5S)-2,2-Dimethyl-5-triisopropylsilanyloxymethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  组蛋白脱乙酰酶抑制剂WF-3161的全合成及生物学评价

  摘要：

  描述了天然存在的 HDAC 抑制剂 WF-3161 的新合成。关键步骤包括 Matteson 同源化以在侧链中生成立体中心，以及 Pd 催化的 C-H 功能化以将侧链连接到肽主链。WF-3161 被发现对 HDAC1 具有高度选择性，而对 HDAC6 没有观察到活性。还发现了针对癌细胞系 HL-60 的高活性。

  DOI：

  10.1039/d3ob00641g