[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-[(Z)-4-phenylmethoxybut-1-enyl]-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy-tri(propan-2-yl)silane | 183609-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-[(Z)-4-phenylmethoxybut-1-enyl]-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 183609-64-5
• 化学式: C₂₆H₄₄O₄Si
• 分子量: 448.718
• InChiKey: ZHLGRTWEUITLDS-FSHMWTAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.86
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-[(Z)-4-phenylmethoxybut-1-enyl]-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy-tri(propan-2-yl)silane 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 四溴化碳 、 <3H>NaBH4 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 戴斯-马丁氧化剂 、 magnesium 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 1,2-二溴乙烷 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 126.0h， 生成 (3S,6S,9S,14aR)-6,9-dibenzyl-3-(5-((4S,5S)-5-(hydroxymethyl-t)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)pentyl)decahydropyrrolo[1,2-a][1,4,7,10]tetraazacyclododecine-1,4,7,10-tetraone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Natural and Modified Trapoxins, Useful Reagents for Exploring Histone Deacetylase Function

  摘要：

  Trapoxin, a cyclotetrapeptide isolated from the fungus Helicoma ambiens, profoundly affects mammalian cell growth and morphology. Ln this paper, we describe syntheses of trapoxin, [H-3]trapoxin, and K-trap, a trapoxin-based affinity reagent. These reagents have allowed us to achieve the first molecular characterization of histone deacetylase, trapoxin's cellular target.

  DOI：

  10.1021/ja9615841
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 反应 7.08h， 生成 [(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-[(Z)-4-phenylmethoxybut-1-enyl]-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy-tri(propan-2-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Natural and Modified Trapoxins, Useful Reagents for Exploring Histone Deacetylase Function

  摘要：

  Trapoxin, a cyclotetrapeptide isolated from the fungus Helicoma ambiens, profoundly affects mammalian cell growth and morphology. Ln this paper, we describe syntheses of trapoxin, [H-3]trapoxin, and K-trap, a trapoxin-based affinity reagent. These reagents have allowed us to achieve the first molecular characterization of histone deacetylase, trapoxin's cellular target.

  DOI：

  10.1021/ja9615841