[(4S,5S)-5-(4-bromobutyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy-tri(propan-2-yl)silane | 183609-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(4S,5S)-5-(4-bromobutyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 183609-68-9
• 化学式: C₁₉H₃₉BrO₃Si
• 分子量: 423.506
• InChiKey: WWJWGEMYXVGWAI-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.26
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4S,5S)-5-(4-bromobutyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy-tri(propan-2-yl)silane 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 戴斯-马丁氧化剂 、 magnesium 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 118.5h， 生成 (4R,5S)-5-[5-((5S,8S,11S,13aR)-5,8-Dibenzyl-4,7,10,13-tetraoxo-tetradecahydro-3a,6,9,12-tetraaza-cyclopentacyclododecen-11-yl)-pentyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Natural and Modified Trapoxins, Useful Reagents for Exploring Histone Deacetylase Function

  摘要：

  Trapoxin, a cyclotetrapeptide isolated from the fungus Helicoma ambiens, profoundly affects mammalian cell growth and morphology. Ln this paper, we describe syntheses of trapoxin, [H-3]trapoxin, and K-trap, a trapoxin-based affinity reagent. These reagents have allowed us to achieve the first molecular characterization of histone deacetylase, trapoxin's cellular target.

  DOI：

  10.1021/ja9615841
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 草酰氯 、 四溴化碳 、 氢气 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 13.58h， 生成 [(4S,5S)-5-(4-bromobutyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy-tri(propan-2-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Natural and Modified Trapoxins, Useful Reagents for Exploring Histone Deacetylase Function

  摘要：

  Trapoxin, a cyclotetrapeptide isolated from the fungus Helicoma ambiens, profoundly affects mammalian cell growth and morphology. Ln this paper, we describe syntheses of trapoxin, [H-3]trapoxin, and K-trap, a trapoxin-based affinity reagent. These reagents have allowed us to achieve the first molecular characterization of histone deacetylase, trapoxin's cellular target.

  DOI：

  10.1021/ja9615841

文献信息

• Synthesis of Natural and Modified Trapoxins, Useful Reagents for Exploring Histone Deacetylase Function
  作者：Jack Taunton、Jon L. Collins、Stuart L. Schreiber

  DOI：10.1021/ja9615841

  日期：1996.1.1

  Trapoxin, a cyclotetrapeptide isolated from the fungus Helicoma ambiens, profoundly affects mammalian cell growth and morphology. Ln this paper, we describe syntheses of trapoxin, [H-3]trapoxin, and K-trap, a trapoxin-based affinity reagent. These reagents have allowed us to achieve the first molecular characterization of histone deacetylase, trapoxin's cellular target.