2,3:4,7-di-O-isopropylidene-(2,3,5/4)-2,3,4-trihydroxy-5-(hydroxymethyl)cyclohexanone | 97321-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3:4,7-di-O-isopropylidene-(2,3,5/4)-2,3,4-trihydroxy-5-(hydroxymethyl)cyclohexanone
• CAS: 97321-78-3
• 化学式: C₁₃H₂₀O₅
• 分子量: 256.299
• InChiKey: WDFMSEQJBHPYIW-WKJUBOCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.25
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3:4,7-di-O-isopropylidene-(2,3,5/4)-2,3,4-trihydroxy-5-(hydroxymethyl)cyclohexanone 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 生成 Pseudo-β-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  Pseudo-sugars. VI. Synthesis of Six Isomers of 5-Hydroxymethyl-1,2,3,4-cyclohexanetetrol (Pseudo-hexopyranose) and Their Derivatives

  摘要：

  从外向-2-取代内向-3-乙酰氧基-内向-5-乙酰氧甲基-7-氧杂双环[2.2.1]庚烷化合物中合成了六种 5-羟甲基-1,2,3,4-环己烷四醇异构体（包括天然存在的 (1,2/3,4,5) -异构体）及其多种衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.1121
• 作为产物：
  描述：

  endo-3-acetoxy-endo-5-acetoxymethyl-exo-2-bromo-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane 在 ruthenium(IV) oxide 吡啶 、 sodium periodate 、 硫酸 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 2,3:4,7-di-O-isopropylidene-(2,3,5/4)-2,3,4-trihydroxy-5-(hydroxymethyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Pseudo-sugars. VI. Synthesis of Six Isomers of 5-Hydroxymethyl-1,2,3,4-cyclohexanetetrol (Pseudo-hexopyranose) and Their Derivatives

  摘要：

  从外向-2-取代内向-3-乙酰氧基-内向-5-乙酰氧甲基-7-氧杂双环[2.2.1]庚烷化合物中合成了六种 5-羟甲基-1,2,3,4-环己烷四醇异构体（包括天然存在的 (1,2/3,4,5) -异构体）及其多种衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.1121