Pseudo-β-D-mannopyranose | 90694-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Pseudo-β-D-mannopyranose
• 英文别名: Pseudo-|A-D-mannopyranose；(1R,2R,3S,4R,5R)-5-(hydroxymethyl)cyclohexane-1,2,3,4-tetrol
• CAS: 90694-07-8
• 化学式: C₇H₁₄O₅
• 分子量: 178.185
• InChiKey: TVKYRGWJELUGNG-GKHCUFPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Pseudo-β-D-mannopyranose 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 生成 1,2,3,4,6-penta-O-acetyl-5a-carba-β-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  A novel entry to 5a-carba-hexopyranoses from carbohydrates based on a 6-exo-dig radical cyclization: synthesis of 5a-carba-β-d-mannopyranose pentaacetate

  摘要：

  来源于碳水化合物的2,3:4,6-二乙酰酮在C-1位置通过与苯乙炔反应进行 homologation，发生以C-5位置的自由基为中心的6-exo-dig自由基环化反应，生成与碳糖相关的高度功能化的环己烷。

  DOI：

  10.1039/a808848i
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,7-tetra-O-acetyl-2-O-benzoyl-(1,2,3,5/4)-5-hydroxymethyl-1,2,3,4-cyclohexanetetrol 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Pseudo-β-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  Pseudo-sugars. VI. Synthesis of Six Isomers of 5-Hydroxymethyl-1,2,3,4-cyclohexanetetrol (Pseudo-hexopyranose) and Their Derivatives

  摘要：

  从外向-2-取代内向-3-乙酰氧基-内向-5-乙酰氧甲基-7-氧杂双环[2.2.1]庚烷化合物中合成了六种 5-羟甲基-1,2,3,4-环己烷四醇异构体（包括天然存在的 (1,2/3,4,5) -异构体）及其多种衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.1121

文献信息

• Synthesis of some carbahexopyranoses using Mn/CrCl3 mediated domino reactions and ring closing metathesis
  作者：Bejugam Santhosh Kumar、Girija Prasad Mishra、Batchu Venkateswara Rao

  DOI：10.1016/j.tet.2016.02.044

  日期：2016.4

  An efficient and common method for the synthesis of 5a-carba-α-d-mannopyranose 5, 5a-carba-β-d-mannopyranose 6, (+) methyl shikimate 9, (+) methyl-5-epi-shikimate 10, validamine analogue 15 and valiolamine analogue 16 from d-mannose, formal synthesis of Tamiflu 17 from d-ribose and also synthesis of 5a-carba-α-d-glucopyaranose 1, 5a-carba-β-d-glucopyaranose 2, 5a-carba-β-l-altropyranose 7 and 5a-c

  对于图5a-卡巴-α-的合成的有效和通用的方法d -mannopyranose 5，5A-卡巴-β- d -mannopyranose 6，（+）甲基莽草酸9，（+）2-甲基-5-外延-shikimate 10， validamine类似物15和有效醇胺类似物16从d甘露糖，达菲正式合成17从d -核糖和也图5a-卡巴-α-的合成d -glucopyaranose 1，图5a-卡巴-β- d -glucopyaranose 2，图5a-卡巴-β- l-阿拉法拉糖7和5a-卡巴-α-升-altropyranose 8从d使用野崎-桧山-岸（NHK）条件和闭环复分解（RCM）描述木糖。在该转化中，5-脱氧-5-卤代甘露聚糖/核糖/木糖呋喃糖苷在Mn / CrCl 3的存在下进行还原消除，得到相应的烯烃-醛，该烯烃-醛在相同条件下被亲核试剂捕获，从而得到二烯物质，在复分解反应中与适当的Grubbs催化剂反应生成所需的碳环。
• A new approach to pseudo-sugars from (–)-quinic acid: facile syntheses of pseudo-β-<scp>D</scp>-mannopyranose and pseudo-β-<scp>D</scp>-fructopyranose
  作者：Tony K. M. Shing、Ying Tang

  DOI：10.1039/c39900000748

  日期：——

  (–)-Quinic acid has been converted into pseudo-β-D-mannopyranose (1) and pseudo-β-D-fructopyranose (2) in seven and twelve steps respectively.

  (–)-奎宁酸已分别经过七步和十二步转化为伪-β-D-甘露糖吡喃糖(1)和伪-β-D-果糖吡喃糖(2)。
• Paulsen, Hans; Deyn, Wolfgang von; Roeben, Wolfgang, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 3, p. 433 - 449
  作者：Paulsen, Hans、Deyn, Wolfgang von、Roeben, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• (−)-Quinic acid in organic synthesis. 2. Facile syntheses of pseudo-β-D-mannopyranose and pseudo-β-D-fructopyranose.
  作者：Tony K.M. Shing、Ying Tang

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86463-2

  日期：1991.1

  Pseudo-beta-D-mannopyranose (1) and pseudo-beta-D-fructopyranose (2) have been obtained from quinic acid in seven and twelve steps respectively.
• Cyclohexane polyols: Enantioselective synthesis of (+)-fortamine and of pseudosugars
  作者：Liu Pingli、Maurits Vandewalle

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85234-0

  日期：1994.1