N1-(5"-O-phosphoryl-β-D-ribofuranosyl)-5'-O-di(phenylthio)phosphoryl-8-bromoinosine | 1356152-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N1-(5"-O-phosphoryl-β-D-ribofuranosyl)-5'-O-di(phenylthio)phosphoryl-8-bromoinosine
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R)-5-[9-[(2R,3R,4S,5R)-5-[bis(phenylsulfanyl)phosphoryloxymethyl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]-8-bromo-6-oxopurin-1-yl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
• CAS: 1356152-02-7
• 化学式: C₂₇H₂₉BrN₄O₁₃P₂S₂
• 分子量: 823.53
• InChiKey: FJJYIRGCKQZOAW-DOBJAXHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  294
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N1-(5"-O-phosphoryl-β-D-ribofuranosyl)-5'-O-di(phenylthio)phosphoryl-8-bromoinosine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N1-(5"-O-phosphoryl-β-D-ribofuranosyl)-5'-O-(phenylthio)phosphoryl-8-bromoinosine
  参考文献：
  名称：

  环状腺苷 5'-二磷酸核糖受体激动剂的全合成

  摘要：

  稳定的环状腺苷 5'-二磷酸核糖 (cADPR) 类似物是化学生物学工具，可以探测这种新兴的强效第二信使的 Ca 2+释放机制和构效关系。然而，由于难以产生敏感的N 1-核糖基连接，因此无法获得具有完整“北”核糖的类似物。我们报告了膜渗透性、水解稳定的 cADPR 受体激动剂 8-Br- N 1-cIDPR 通过受保护的 8-溴肌苷的区域选择性和立体选择性N 1-核糖基化的首次全合成。

  DOI：

  10.1021/jo202319f
• 作为产物：
  描述：

  8-bromo-2',3'-O-isopropylene adenosine 在 咪唑 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 、 5-苯基四氮唑 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 N1-(5"-O-phosphoryl-β-D-ribofuranosyl)-5'-O-di(phenylthio)phosphoryl-8-bromoinosine
  参考文献：
  名称：

  环状腺苷 5'-二磷酸核糖受体激动剂的全合成

  摘要：

  稳定的环状腺苷 5'-二磷酸核糖 (cADPR) 类似物是化学生物学工具，可以探测这种新兴的强效第二信使的 Ca 2+释放机制和构效关系。然而，由于难以产生敏感的N 1-核糖基连接，因此无法获得具有完整“北”核糖的类似物。我们报告了膜渗透性、水解稳定的 cADPR 受体激动剂 8-Br- N 1-cIDPR 通过受保护的 8-溴肌苷的区域选择性和立体选择性N 1-核糖基化的首次全合成。

  DOI：

  10.1021/jo202319f