N1-[2",3"-O-isopropylidene-5"-O-di(tert-butyl)phosphoryl-β-D-ribofuranosyl]-2',3'-O-isopropylidene-8-bromoinosine | 1356152-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N1-[2",3"-O-isopropylidene-5"-O-di(tert-butyl)phosphoryl-β-D-ribofuranosyl]-2',3'-O-isopropylidene-8-bromoinosine
• 英文别名: [(3aR,4R,6R,6aR)-4-[9-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-8-bromo-6-oxopurin-1-yl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl ditert-butyl phosphate
• CAS: 1356152-00-5
• 化学式: C₂₉H₄₄BrN₄O₁₂P
• 分子量: 751.566
• InChiKey: ZPEAWMXEKJKUHA-PAXFUWABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N1-[2",3"-O-isopropylidene-5"-O-di(tert-butyl)phosphoryl-β-D-ribofuranosyl]-2',3'-O-isopropylidene-8-bromoinosine 在 2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 、 5-苯基四氮唑 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 N1-(5"-O-phosphoryl-β-D-ribofuranosyl)-5'-O-(phenylthio)phosphoryl-8-bromoinosine
  参考文献：
  名称：

  环状腺苷 5'-二磷酸核糖受体激动剂的全合成

  摘要：

  稳定的环状腺苷 5'-二磷酸核糖 (cADPR) 类似物是化学生物学工具，可以探测这种新兴的强效第二信使的 Ca 2+释放机制和构效关系。然而，由于难以产生敏感的N 1-核糖基连接，因此无法获得具有完整“北”核糖的类似物。我们报告了膜渗透性、水解稳定的 cADPR 受体激动剂 8-Br- N 1-cIDPR 通过受保护的 8-溴肌苷的区域选择性和立体选择性N 1-核糖基化的首次全合成。

  DOI：

  10.1021/jo202319f
• 作为产物：
  描述：

  8-bromo-2',3'-O-isopropylene adenosine 在 咪唑 、 5-苯基四氮唑 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 N1-[2",3"-O-isopropylidene-5"-O-di(tert-butyl)phosphoryl-β-D-ribofuranosyl]-2',3'-O-isopropylidene-8-bromoinosine
  参考文献：
  名称：

  环状腺苷 5'-二磷酸核糖受体激动剂的全合成

  摘要：

  稳定的环状腺苷 5'-二磷酸核糖 (cADPR) 类似物是化学生物学工具，可以探测这种新兴的强效第二信使的 Ca 2+释放机制和构效关系。然而，由于难以产生敏感的N 1-核糖基连接，因此无法获得具有完整“北”核糖的类似物。我们报告了膜渗透性、水解稳定的 cADPR 受体激动剂 8-Br- N 1-cIDPR 通过受保护的 8-溴肌苷的区域选择性和立体选择性N 1-核糖基化的首次全合成。

  DOI：

  10.1021/jo202319f

文献信息

• Total Synthesis of a Cyclic Adenosine 5′-Diphosphate Ribose Receptor Agonist
  作者：Joanna M. Swarbrick、Barry V. L. Potter

  DOI：10.1021/jo202319f

  日期：2012.5.4

  cyclic adenosine 5′-diphosphate ribose (cADPR) analogues are chemical biology tools that can probe the Ca2+ release mechanism and structure–activity relationships of this emerging potent second messenger. However, analogues with an intact “northern” ribose have been inaccessible due to the difficulty of generating the sensitive N1-ribosyl link. We report the first total synthesis of the membrane permeant

  稳定的环状腺苷 5'-二磷酸核糖 (cADPR) 类似物是化学生物学工具，可以探测这种新兴的强效第二信使的 Ca 2+释放机制和构效关系。然而，由于难以产生敏感的N 1-核糖基连接，因此无法获得具有完整“北”核糖的类似物。我们报告了膜渗透性、水解稳定的 cADPR 受体激动剂 8-Br- N 1-cIDPR 通过受保护的 8-溴肌苷的区域选择性和立体选择性N 1-核糖基化的首次全合成。