8-bromo-2',3'-O-isopropylene adenosine | 13089-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 8-bromo-2',3'-O-isopropylene adenosine
• 英文别名: 8-bromo-2',3'-O-isopropylideneadenosine；8-Bromo-2',3'-o-isopropylidene-adenosine；[(3aR,4R,6R,6aR)-4-(6-amino-8-bromopurin-9-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methanol
• CAS: 13089-45-7
• 化学式: C₁₃H₁₆BrN₅O₄
• 分子量: 386.205
• InChiKey: GDKUQUVKGLVGBN-IOSLPCCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromo-2',3'-O-isopropylene adenosine 在 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~70.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 33.0h， 生成 8-氨基腺苷酸
  参考文献：
  名称：

  8-取代的、syn 配置的腺苷衍生物作为来自类异戊二烯生物合成的非甲羟戊酸途径的酶 IspE 的潜在抑制剂

  摘要：

  用于类异戊二烯生物合成的非甲羟戊酸途径的酶是治疗各种疾病（包括疟疾）的药物的有吸引力的靶点。我们在此描述了在 C(5') 具有不同取代基的几种 8-溴化或 8-胺化腺苷衍生物的基于结构的设计、合成、构象分析和生物学评估，靶向 IspE 蛋白的 ATP-腺嘌呤结合位点。非甲羟戊酸途径。溶液中和固态中腺苷衍生物的详尽构象分析证实了所需的腺嘌呤部分的顺式取向。尽管这种与辅因子袋结合的有利预组织，抑制剂的生物学评估仅显示非常温和的抑制活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501150
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-异丙叉腺苷 在 disodium hydrogenphosphate 、 溴 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以83%的产率得到8-bromo-2',3'-O-isopropylene adenosine
  参考文献：
  名称：

  环状腺苷 5'-二磷酸核糖受体激动剂的全合成

  摘要：

  稳定的环状腺苷 5'-二磷酸核糖 (cADPR) 类似物是化学生物学工具，可以探测这种新兴的强效第二信使的 Ca 2+释放机制和构效关系。然而，由于难以产生敏感的N 1-核糖基连接，因此无法获得具有完整“北”核糖的类似物。我们报告了膜渗透性、水解稳定的 cADPR 受体激动剂 8-Br- N 1-cIDPR 通过受保护的 8-溴肌苷的区域选择性和立体选择性N 1-核糖基化的首次全合成。

  DOI：

  10.1021/jo202319f

文献信息

• Antibacterial Agents
  申请人：Aldrich Courtney

  公开号：US20080293666A1

  公开（公告）日：2008-11-27

  The invention provides compounds of formula (I) and salts thereof: R 1 -L-R 2 —B wherein R 1 , L, R 2 , and B have any of the values defined herein, as well as compositions comprising such compounds, and therapeutic methods comprising the administration of such compounds or salts. The compounds block siderophore production in bacteria and are useful as antibacterial agents.

  这项发明提供了化合物的公式(I)及其盐：R1-L-R2—B，其中R1、L、R2和B具有本文中定义的任何值，以及包含这种化合物的组合物，以及包含这种化合物或盐的治疗方法。这些化合物可以阻断细菌中的铁载体产生，并可用作抗菌剂。
• Design of a New Fluorescent Cofactor for DNA Methyltransferases and Sequence-Specific Labeling of DNA
  作者：Goran Pljevaljcic、Marc Pignot、Elmar Weinhold

  DOI：10.1021/ja021106s

  日期：2003.3.1

  binding. (3) Attachment of a fluorophore via a flexible linker to the 8-position of the adenosyl moiety does not block cofactor binding. According to these criteria the new fluorescent cofactor 8-amino[1''-(N''-dansyl)-4''-aminobutyl]-5'-(1-aziridinyl)-5'-deoxyadenosine (3) was synthesized. 3 binds about 4-fold better than the natural cofactor AdoMet to M.TaqI and is coupled with a short duplex oligodeoxynucleotide

  DNA 的序列特异性标记对于 DNA 的分析和功能研究非常重要。我们提出了一种新的 DNA 序列特异性标记方法，该方法使用新设计的荧光辅因子用于来自栖热菌 (M.TaqI) 的 DNA 甲基转移酶。自然地，M.TaqI 催化双链 5'-TCGA-3' DNA 序列中腺嘌呤的环外氨基亲核攻击辅助因子 S-腺苷-L-甲硫氨酸 (AdoMet) 的甲基，导致甲基组转移。用于共价标记 DNA 的新型荧光辅因子的设计基于三个标准：(1) 用氮丙啶残基替换天然辅因子 AdoMet 的甲硫氨酸侧链导致 M.TaqI 催化的亲核开环和偶联将整个核苷转化为 DNA。(2) 腺苷部分是辅助因子结合的分子锚。(3) 通过柔性接头将荧光团连接到腺苷部分的 8 位不会阻止辅因子结合。根据这些标准，合成了新的荧光辅因子 8-氨基[1''-(N''-丹磺酰基)-4''-氨基丁基]-5'-(1-氮丙啶基)-5'-脱氧腺苷
• Inhibition of Siderophore Biosynthesis in <i>Mycobacterium tuberculosis</i> with Nucleoside Bisubstrate Analogues: Structure−Activity Relationships of the Nucleobase Domain of 5′-<i>O</i>-[<i>N</i>-(Salicyl)sulfamoyl]adenosine
  作者：João Neres、Nicholas P. Labello、Ravindranadh V. Somu、Helena I. Boshoff、Daniel J. Wilson、Jagadeshwar Vannada、Liqiang Chen、Clifton E. Barry、Eric M. Bennett、Courtney C. Aldrich

  DOI：10.1021/jm800567v

  日期：2008.9.11

  5'-O-[N-(salicyl)sulfamoyl]adenosine (Sal-AMS) is a prototype for a new class of antitubercular agents that inhibit the aryl acid adenylating enzyme (AAAE) known as MbtA involved in biosynthesis of the mycobactins. Herein, we report the structure-based design, synthesis, biochemical, and biological evaluation of a comprehensive and systematic series of analogues, exploring the structure-activity relationship

  5'-O-[N-(水杨基)氨磺酰基]腺苷 (Sal-AMS) 是一类新型抗结核药物的原型，可抑制参与分枝杆菌素生物合成的称为 MbtA 的芳酸腺苷酸化酶 (AAAE)。在此，我们报告了一系列全面系统的类似物的基于结构的设计、合成、生化和生物学评估，探索了 Sal-AMS 嘌呤核碱基结构域的构效关系。值得注意的是，2-苯基-Sal-AMS 衍生物 26 表现出异常有效的抗结核活性，在 0.049 microM 的缺铁条件下具有 MIC99，而 N-6-环丙基-Sal-AMS 16 导致提高的效力和 64-增强铁缺乏条件下相对于铁充足条件下的活性，与设计的作用机制一致的表型。
• New 8-substituted nucleoside and purine derivatives, the process for the
  申请人：Pierrel Spa

  公开号：US04774325A1

  公开（公告）日：1988-09-27

  New 8-substituted nucleoside and purine derivatives of the general formula: ##STR1## wherein R represents an amino group or an hydroxy group possibly in the corresponding keto tautomeric form, R.sub.1 is hydrogen or an amino group, R.sub.2 is hydrogen or a .beta.-D-ribofuranosyl radical wherein the primary hydroxy group and/or the two secondary hydroxy groups may be derivatized, R.sub.3 is an optionally substituted aryl or monocyclic heteroaryl radical and, X is --O-- or --S--. The new compounds have antihyperlipaemic activity.

  新的8-取代核苷和嘌呤衍生物的一般公式为：##STR1##其中R代表氨基团或羟基团，可能以相应的酮式互变形式存在，R.sub.1是氢或氨基团，R.sub.2是氢或一个β-D-核糖呋喃基团，其中主要羟基和/或两个次要羟基可以被衍生，R.sub.3是一个可选择取代的芳基或单环杂芳基团，X是--O--或--S--。这些新化合物具有抗高脂血症活性。
• The elusive 8-fluoroadenosine: a simple non-enzymatic synthesis and characterization
  作者：Gabor Butora、Christoph Schmitt、Dorothy A. Levorse、Eric Streckfuss、George A. Doss、Malcolm MacCoss

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.053

  日期：2007.4

  The only successful synthesis of 8-fluoroadenosine reported until now relied on an enzymatic removal of the acetate protecting groups using thermally resistant hydrolases. In the present communication we describe the first non-enzymatic synthesis of 8-fluoroadenosine. According to this, the C8-fluorine atom was introduced in a halogen-exchange process performed at elevated temperature. The chief obstacle

  迄今为止报道的唯一成功的8-氟腺苷合成依赖于使用耐热水解酶酶促地除去乙酸酯保护基。在本通讯中，我们描述了第一个非酶促合成的8-氟腺苷。据此，在高温下进行的卤素交换过程中引入了C 8-氟原子。明智地选择对酸不稳定的保护基团可以解决8-氟腺苷合成中的主要障碍，即在不稳定的C 8 -F键存在下去除保护基团。在C 8存在下它们的脱保护-F描述。使用这种新开发的方法，合成了大量的8-氟腺苷，并首次详细检查了其物理化学性质，包括pH依赖性稳定性。简要研究了中间产生的8-氟腺苷作为增加亲核取代反应速率的工具，并成功地以8-氰基腺苷为例进行了证明。提出的程序适用于具有潜在药理学意义的各种腺苷类似物的合成。