ethyl 2-methyl-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-furancarboxylate | 116441-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-methyl-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-furancarboxylate
• 英文别名: ethyl 5-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-methylfuran-3-carboxylate
• CAS: 116441-79-3
• 化学式: C₁₆H₁₈O₅
• 分子量: 290.316
• InChiKey: MYHXBPWTPJNFAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮基乙酰乙酸乙酯 、 3,4-二甲氧基苯乙炔 在 rhodium(II) acetate dimer 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以69%的产率得到ethyl 2-methyl-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-furancarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过乙酸铑（II）稳定的类胡萝卜素和乙炔之间的3 + 2环加成反应直接合成呋喃

  摘要：

  如果使用合适的取代基，则在乙炔的存在下，过氧化铑铑（II）催化重氮羰基的分解会导致衍生自偶极中间体的呋喃的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85968-8

文献信息

• Direct synthesis of furans by 3 + 2 cycloadditions between rhodium(II) acetate stabilized carbenoids and acetylenes
  作者：Huv M.L. Davies、Karen R. Romines

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85968-8

  日期：1988.1

  Whan appropriate substituents are used, rhodium(II) acatate catalyzed decomposition of diazocarbonyls in the presence of acetylenes results in the formation of furans, derived from dipolar intermediates.

  如果使用合适的取代基，则在乙炔的存在下，过氧化铑铑（II）催化重氮羰基的分解会导致衍生自偶极中间体的呋喃的形成。
• Synthesis of Furans via Rhodium(III)-Catalyzed Cyclization of Acrylic Acids with α-Diazocarbonyl Compounds
  作者：Chao Hong、Shuling Yu、Zhanxiang Liu、Zijing Xu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00924

  日期：2022.9.16

  An efficient protocol for the synthesis of furans through Rh(III)-catalyzed vinyl C–H activation from acrylic acids and α-diazocarbonyl compounds has been developed. The reaction features broad functional group tolerance and affords a series of furans in moderate to good yields. Moreover, no additives such as copper or silver salts are required. Some control experiments are performed to give insight

  已经开发了一种通过 Rh(III) 催化的丙烯酸和 α-重氮羰基化合物的乙烯基 C-H 活化合成呋喃的有效方案。该反应具有广泛的官能团耐受性，并以中等至良好的产率提供了一系列呋喃。此外，不需要诸如铜盐或银盐之类的添加剂。进行了一些对照实验以深入了解这种级联转化的机制，并且脱羰过程涉及呋喃产物的形成。
• DAVIES, HUW M. L.;ROMINES, KAREN R., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 11, 3343-3348
  作者：DAVIES, HUW M. L.、ROMINES, KAREN R.

  DOI：——

  日期：——
• SYNTHESIS OF FURANS VIA RHODIUM(II) ACETATE-CATALYZED REACTION OF ACETYLENES WITH a-DIAZOCARBONYLS: ETHYL 2-METHYL-5-PHENYL-3-FURANCARBOXYLATE
  作者：Davies, Huw M. L.、Cantrell, William R.、Romines, Karen R.、Baum, Jonathan S.

  DOI：10.15227/orgsyn.070.0093

  日期：——