3-(3,4-dimethoxyphenyl)-5,7-dihydroxy-2-methylchromen-4-one | 637750-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-5,7-dihydroxy-2-methylchromen-4-one
• CAS: 637750-97-1
• 化学式: C₁₈H₁₆O₆
• 分子量: 328.321
• InChiKey: OKMZAQXBYWZWCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-dimethoxyphenyl)-5,7-dihydroxy-2-methylchromen-4-one 、 1-甲醛基 -4-甲基哌嗪 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-5,7-dihydroxy-2-methyl-6,8-bis-(4-methylpiperazin-1-ylmethyl)chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Analogs of the natural isoflavonoids biochanin A and orobol were synthesized. Alkylation involving phenolic hydroxyls and the chromone ring was studied.

  DOI：

  10.1023/a:1025422502712
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙腈 在 盐酸 、 potassium acetate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-5,7-dihydroxy-2-methylchromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  基于构效关系预测的异黄酮-金雀花碱曼尼希碱合成及其对 HEp-2 喉癌细胞的细胞毒性评价

  摘要：

  使用 OCHEM 网络平台对先前合成的、受自然启发的虚拟异黄酮-金雀花碱杂交体针对 HEp-2 喉癌细胞系进行 QSAR 分析。使用外部测试集对模型进行的验证证明，该模型可用于预测新设计的化合物的活性，例如5,7-和6,7-二羟基异黄酮的8-金雀花酰甲基衍生物。开发了金雀花碱选择性氨甲基化 5,7-二羟基异黄酮的合成方法。体外测试发现化合物7f对 HEp-2 细胞系具有顺铂水平的细胞毒性，而化合物10在孵育 72 小时后其活性是顺铂的两倍。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202300560

文献信息

• ——
  作者：S. P. Bondarenko、A. V. Levenets、M. S. Frasinyuk、V. P. Khilya

  DOI：10.1023/a:1025422502712

  日期：——

  Analogs of the natural isoflavonoids biochanin A and orobol were synthesized. Alkylation involving phenolic hydroxyls and the chromone ring was studied.
• Structure–Activity Relationship Prediction‐Based Synthesis and Cytotoxicity Evaluation against the HEp‐2 Laryngeal Carcinoma Cell of Isoflavone–Cytisine Mannich Bases
  作者：Galyna Mrug、Diana Hodyna、Larysa Metelytsia、Vasyl Kovalishyn、Olena Trokhimenko、Svitlana Bondarenko、Kostyantyn Kondratyuk、Andriy Kozitskiy、Mykhaylo Frasinyuk

  DOI：10.1002/cbdv.202300560

  日期：2023.8

  web platform. The validation of the models using an external test set proved that the models can be used to predict the activity of newly designed compounds such as 8-cytisinylmethyl derivatives of 5,7- and 6,7-dihydroxyisoflavones. The synthetic procedure for selective aminomethylation of 5,7-dihydroxyisoflavones with cytisine was developed. In vitro testing identified compound 7 f with cisplatin-level

  使用 OCHEM 网络平台对先前合成的、受自然启发的虚拟异黄酮-金雀花碱杂交体针对 HEp-2 喉癌细胞系进行 QSAR 分析。使用外部测试集对模型进行的验证证明，该模型可用于预测新设计的化合物的活性，例如5,7-和6,7-二羟基异黄酮的8-金雀花酰甲基衍生物。开发了金雀花碱选择性氨甲基化 5,7-二羟基异黄酮的合成方法。体外测试发现化合物7f对 HEp-2 细胞系具有顺铂水平的细胞毒性，而化合物10在孵育 72 小时后其活性是顺铂的两倍。