(R)-2-[(2S,4S,5R,6S)-6-((S)-2-{(R)-2-[(1S,2R,3S,4R,5R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxy-2,4-dimethyl-5-triisopropylsilanyloxy-hexyl]-oxiranyl}-1-methyl-ethyl)-5-methyl-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-yl]-propionic acid | 211187-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-2-[(2S,4S,5R,6S)-6-((S)-2-{(R)-2-[(1S,2R,3S,4R,5R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxy-2,4-dimethyl-5-triisopropylsilanyloxy-hexyl]-oxiranyl}-1-methyl-ethyl)-5-methyl-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-yl]-propionic acid
• CAS: 211187-44-9
• 化学式: C₄₂H₇₆O₈Si₂
• 分子量: 765.232
• InChiKey: NBXWNXHNZCFKSC-CHXOBRNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.23
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  106.98
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-[(2S,4S,5R,6S)-6-((S)-2-{(R)-2-[(1S,2R,3S,4R,5R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxy-2,4-dimethyl-5-triisopropylsilanyloxy-hexyl]-oxiranyl}-1-methyl-ethyl)-5-methyl-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-yl]-propionic acid 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 生成 (R)-2-[(2S,4S,5R,6S)-6-((S)-2-{(R)-2-[(1S,2R,3S,4S,5R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,5-dihydroxy-2,4-dimethyl-hexyl]-oxiranyl}-1-methyl-ethyl)-5-methyl-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-yl]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  大环内酯类抗生素夹竹桃霉素苷元的对映选择性合成

  摘要：

  对两个片段同时应用顺序羟醛还原策略建立了 10 个必需立体中心中的 8 个，而使用亚胺烯醇烷基化反应来控制 C5-C8 亚基中的单独 C6 立体中心。在最终的立体选择性转化中，通过 9-(S)-烯丙醇在大环化之前的定向 VO(acac)2/t-BuO2H 环氧化，引入具有所需立体化学的 C8-环氧化物。 5,6正如前两次夹竹桃内酯合成所揭示的那样，当它被推迟到大环构建之后，最后一步的实施变得更具挑战性。 2 C1-C8 片段的合成开始于钛介导的醛 47 和 α-酮酰亚胺 2 之间的合成羟醛反应(方案2).3a, 8 这种双立体分化反应（方程式 1）以高产率进行，具有高抗 Felkin 非对映选择。用 Zn(BH4)2 处理羟醛加合物 5 通过螯合物控制建立 C5-羟基立体中心

  DOI：

  10.1021/ja963002l
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-benzyl-3-[(2R,3S,4R,5R)-3-hydroxy-2,4-dimethyl-5-tri(propan-2-yl)silyloxyhexanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 lithium hydroxide 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 草酰氯 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 双氧水 、 氟化氢吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 癸烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 151.92h， 生成 (R)-2-[(2S,4S,5R,6S)-6-((S)-2-{(R)-2-[(1S,2R,3S,4R,5R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxy-2,4-dimethyl-5-triisopropylsilanyloxy-hexyl]-oxiranyl}-1-methyl-ethyl)-5-methyl-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-yl]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  大环内酯类抗生素合成的一般策略。6-脱氧赤藓糖醇B和齐墩果内酯的全合成

  摘要：

  6-脱氧赤藓糖醇内酯 B (1) 和夹竹桃内酯 (2) 的不对称合成已经实现，每个都在 18 个线性步骤中。这些合成证明了手性 β-酮酰亚胺构建块 3 作为多用途构建块的效用，用于基于羟醛的聚丙酸酯衍生天然产物的组合。

  DOI：

  10.1021/ja9806128