harpagide | 6926-08-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: harpagide
• 英文别名: (1S,4aS,5R,7S)-7-methyl-1-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1,5,6,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-4a,5,7-triol
• CAS: 6926-08-5
• 化学式: C₁₅H₂₄O₁₀
• 分子量: 364.35
• InChiKey: XUWSHXDEJOOIND-ZATIHQEFSA-N

物化性质

• 沸点：
  637.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇和水
• LogP：
  -3.690 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  10

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

哈巴苷是玄参主要的环烯醚萜苷类成分之一。大量研究表明，哈巴苷的药理活性与玄参传统功效相关，其可促进脾淋巴细胞-刀豆蛋白A诱导的增殖反应，具有神经保护作用和抑制血小板凝聚作用。

生物活性

Harpagide是从Scrophularia cryptophila中分离出来的一种鸢尾糖苷，表现出抗寄生虫活性。它对T.b. rhodesiense具有良好的体外锥虫杀虫活性，IC50为21 μg/mL，并且对L. donovani的IC50值为2.0 μg/mL。此外，Harpagide还具有重要的抗炎活性。

体外研究

Harpagide在浓度为90 μg/mL时对A431和HeLa细胞系显示了细胞毒性作用，并且在相同浓度下对MCF7细胞线也表现出细胞毒性效果。

化学性质

白色针状结晶，易溶于甲醇、水，来源于玄参。

用途

哈巴苷具有抗菌；解热；增加心肌营养性血流量，提高耐缺氧能力等作用。此外，它还可用于含量测定/鉴定/药理实验等。药理药效包括抗菌；解热；增加心肌营养性血流量，提高耐缺氧能力等。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哈巴俄苷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 harpagide
  参考文献：
  名称：

  Use of harpagid-related compounds for prevention and treatment of osteoporosis, arthritis and ruptured disc and pharmaceutical composition containing the same

  摘要：

  在本发明中，发现式（I）的化合物具有治疗骨质疏松症，关节炎和椎间盘突出的强效作用：其中R1代表氢原子或烷基，R2代表氢原子或肉桂酰基。因此，式（I）的化合物可用于预防和治疗骨质疏松症，关节炎和椎间盘突出。因此，本发明提供了一种药物制剂，其有效成分为式（I）的化合物，与药学上可接受的辅助剂，稀释剂，等渗剂，防腐剂，润滑剂和溶解助剂结合，以药学上可接受的制剂形式制备，并具有治疗骨质疏松症，关节炎和椎间盘突出的强效作用。

  公开号：

  US20020183264A1

文献信息

• Iridoid glucosides from Rogeria adenophylla
  作者：Olivier Potterat、Mahamane Saadou、Kurt Hostettmann

  DOI：10.1016/0031-9422(91)85273-3

  日期：1991.1

  Abstract Three new harpagide derivatives have been isolated from the aerial parts of Rogeria adenophylla (Pedaliaceae). Their structures have been established as 8- O - cis -cinnamoylharpagide, 8- O - cis -cinnamoyl-6- O -β- d -glucosyl-harpagide and 6′- O - p -coumaroyl harpagide respectively, the p -coumaroyl moiety of the latter existing in either the trans or cis configuration. In addition, harpagide

  摘要 从 Rogeria adenophylla (Pedaliaceae) 的地上部分中分离出了三种新的 harpagide 衍生物。它们的结构分别被确定为 8-O - cis -cinnamoylharpagide, 8-O - cis -cinnamoyl-6-O -β-d -glucosyl-harpagide 和 6'-O - p -coumaroyl harpagide, p -coumaroyl 部分后者以反式或顺式构型存在。此外，harpagide、harpagoside、8-O-trans-p-coumaroylharpagide、procumbide 和verbascoside 已被分离和鉴定。
• Effect of an 8-hydroxymethyl substituent on the base-catalyzed ring opening of 7,8-epoxyiridoid glucosides
  作者：Enrico Davini、Carlo Iavarone、Corrado Trogolo

  DOI：10.1021/jo00165a014

  日期：1983.8
• Use of harpagid-related compounds for prevention and treatment of osteoporosis, arthritis and ruptured disc and pharmaceutical composition containing the same
  申请人：——

  公开号：US20020183264A1

  公开（公告）日：2002-12-05

  In the present invention, it is discovered that a compound of formula (I) has a potent effect for treatment of osteoporosis, arthritis and ruptured disc: 1 in which R 1 represents hydrogen atom or alkyl group and R 2 represents hydrogen atom r cinnamoyl group. Therefore, the compound of formula (I) can be used for prevention and treatment of osteoporosis, arthritis and ruptured disc. Thus, the present invention provides a pharmaceutical preparation containing as an effective component a compound of formula (I) in combination with a pharmaceutically acceptable auxiliary, diluent, isotonic agent, preservative, lubricant and solubilizing aid, which is formulated in the form of a pharmaceutically acceptable preparation and has a potent effect for osteoporosis, arthritis and ruptured disc.

  在本发明中，发现式（I）的化合物具有治疗骨质疏松症，关节炎和椎间盘突出的强效作用：其中R1代表氢原子或烷基，R2代表氢原子或肉桂酰基。因此，式（I）的化合物可用于预防和治疗骨质疏松症，关节炎和椎间盘突出。因此，本发明提供了一种药物制剂，其有效成分为式（I）的化合物，与药学上可接受的辅助剂，稀释剂，等渗剂，防腐剂，润滑剂和溶解助剂结合，以药学上可接受的制剂形式制备，并具有治疗骨质疏松症，关节炎和椎间盘突出的强效作用。