(R)-(1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-2-yl)methanol | 1379586-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (R)-(1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-2-yl)methanol
• 英文别名: [(2R)-1-methyl-3,4-dihydro-2H-quinolin-2-yl]methanol
• CAS: 1379586-16-9
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: RLRZFCLKFGBQJI-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-2-yl)methanol 在 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of 2-alkyl-substituted tetrahydroquinolines by an enantioselective aza-Michael reaction

  摘要：

  一种光学活性的四氢喹啉中间体（5）经过8个步骤由单保护的乙二醇制备而成，使用钯催化的氮-迈克尔反应来引入手性。该中间体可以转化为三种Galipea生物碱（角度线碱、加利碱和库斯帕碱）。邻近的苄氧基团在合成的多个步骤中被发现对反应有显著影响。

  DOI：

  10.1039/c2ob25122a
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-benzyl 4-(benzyloxy)-3-(phenylamino)-butanoylcarbamate 在 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 magnesium(II) chloride hexahydrate 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 N-甲基吡啶-4-羰甲醛苯磺酸盐 、 三甲基硅咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (R)-(1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of 2-alkyl-substituted tetrahydroquinolines by an enantioselective aza-Michael reaction

  摘要：

  一种光学活性的四氢喹啉中间体（5）经过8个步骤由单保护的乙二醇制备而成，使用钯催化的氮-迈克尔反应来引入手性。该中间体可以转化为三种Galipea生物碱（角度线碱、加利碱和库斯帕碱）。邻近的苄氧基团在合成的多个步骤中被发现对反应有显著影响。

  DOI：

  10.1039/c2ob25122a

文献信息

• Asymmetric Synthesis of <i>N</i> ‐Substituted 1,2‐Amino Alcohols from Simple Aldehydes and Amines by One‐Pot Sequential Enzymatic Hydroxymethylation and Asymmetric Reductive Amination
  作者：Yu Li、Na Hu、Zefei Xu、Yunfeng Cui、Jinhui Feng、Peiyuan Yao、Qiaqing Wu、Dunming Zhu、Yanhe Ma

  DOI：10.1002/anie.202116344

  日期：2022.4.19

  A one-pot, two-step enzymatic cascade reaction was developed for the synthesis of N-substituted chiral 1,2-amino alcohols from simple aldehydes and amines by coupling hydroxymethylation and reduction amination reactions. This methodology was then applied to rapidly access a key building block of various tetrahydroquinoline alkaloids of pharmaceutical importance.

  开发了一种一锅两步酶级联反应，通过偶联羟甲基化和还原胺化反应，由简单的醛和胺合成N-取代的手性 1,2-氨基醇。然后将该方法应用于快速获取具有药学重要性的各种四氢喹啉生物碱的关键组成部分。
• Asymmetric synthesis of 2-alkyl-substituted tetrahydroquinolines by an enantioselective aza-Michael reaction
  作者：Laura L. Taylor、Frederick W. Goldberg、King Kuok (Mimi) Hii

  DOI：10.1039/c2ob25122a

  日期：——

  An optically active tetrahydroquinoline intermediate (5) was prepared in 8 steps from monoprotected ethylene glycol, using a Pd-catalysed aza-Michael reaction to induce chirality. This can be transformed into three Galipea alkaloids (angustureine, galipeine and cuspareine). The proximity of a benzyloxy group is found to exert profound effects in several steps of the synthesis.

  一种光学活性的四氢喹啉中间体（5）经过8个步骤由单保护的乙二醇制备而成，使用钯催化的氮-迈克尔反应来引入手性。该中间体可以转化为三种Galipea生物碱（角度线碱、加利碱和库斯帕碱）。邻近的苄氧基团在合成的多个步骤中被发现对反应有显著影响。