rac-(2R,2'S,3a'S,5''R,6'S,7a'R)-5''-methyl-4''-oxodecahydrodispiro[oxirane-2,3'-benzofuran-2',2''-pyran]-6'-carboxylic acid | 82167-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: rac-(2R,2'S,3a'S,5''R,6'S,7a'R)-5''-methyl-4''-oxodecahydrodispiro[oxirane-2,3'-benzofuran-2',2''-pyran]-6'-carboxylic acid
• CAS: 82167-83-7
• 化学式: C₁₅H₂₀O₆
• 分子量: 296.32
• InChiKey: ZYJMNBSSIBAYHG-RSKFKWFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.98
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  85.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-(2R,2'S,3a'S,5''R,6'S,7a'R)-5''-methyl-4''-oxodecahydrodispiro[oxirane-2,3'-benzofuran-2',2''-pyran]-6'-carboxylic acid 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium trisiamylborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (+)-Phyllanthocin
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-phyllanthocin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00380a035
• 作为产物：
  描述：

  3,3-Dimethyl-1,5,9-trioxaspiro[5.5]undecane 在 palladium dihydroxide 六甲基磷酰三胺 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 叔丁基锂 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 草酸 、 二甲基亚砜 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 50.92h， 生成 rac-(2R,2'S,3a'S,5''R,6'S,7a'R)-5''-methyl-4''-oxodecahydrodispiro[oxirane-2,3'-benzofuran-2',2''-pyran]-6'-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Smith III, Amos B.; Fukui, Mineo; Vaccaro, Henry A., Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 6, p. 2071 - 2092

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An efficient synthesis of glycosyl esters exploiting the mitsunobu reaction.
  作者：Amos B. Smith、Karl J. Hale、Ralph A. Rivero

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85334-4

  日期：1986.1

  The anomeric hydroxyl group of various pyranose hemiacetals can be esterified with inversion of configuration, conveniently, mildly and on large-scale using triphenylphosphine (TPP), with either diisopropylazodicarboxylate (DIAD) or diethylazodicarboxylate (DEAD) and a carboxylic acid in THF at either −50° C or at room temperature.

  各种吡喃糖半缩醛的异头羟基可以使用三苯基膦（TPP），偶氮二甲酸二异丙酯（DIAD）或偶氮二甲酸二乙酯（DEAD）和羧酸在THF中的构型反转，方便，温和且大规模地酯化- 50°C或在室温下。
• Smith III, Amos B.; Rivero, Ralph A.; Hale, Karl J., Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 6, p. 2092 - 2112
  作者：Smith III, Amos B.、Rivero, Ralph A.、Hale, Karl J.、Vaccaro, Henry A.

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of (+)-phyllanthoside
  作者：Amos B. Smith、Ralph A. Rivero

  DOI：10.1021/ja00238a061

  日期：1987.2