(2R,3R,4S,5R,6S)-3-butoxy-2-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-phenylsulfanyloxane | 1309355-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6S)-3-butoxy-2-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-phenylsulfanyloxane
• CAS: 1309355-74-5
• 化学式: C₃₀H₃₆O₄S
• 分子量: 492.679
• InChiKey: HVWSJBXHLOCTRD-LJIDESGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6S)-3-butoxy-2-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-phenylsulfanyloxane 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium hydroxide 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 FG01
  参考文献：
  名称：

  Antibacterial to antifungal conversion of neamine aminoglycosides through alkyl modification. Strategy for reviving old drugs into agrofungicides

  摘要：

  许多放线菌氨基糖苷类化合物是广泛使用的抗生素。虽然主要是抗菌药，但一些已知的氨基糖苷类药物也能抑制酵母菌、原生动物和重要的作物致病真菌卵菌。在这里，我们展示了将 C8 烷基链连接到氨基糖苷的环 III 上，特别是在 4³-O 位置上，可产生一种广谱杀真菌剂（FG08），但不具有氨基糖苷类典型的抗菌特性。叶片感染试验和温室研究表明，FG08 能够抑制小麦真菌禾谷镰刀菌（Fusarium graminearum）（镰刀菌头枯病的病原菌）的感染，其浓度对植物的毒性极低。与典型的氨基糖苷类药物作用于核糖体蛋白翻译错码不同，FG08 的抗真菌作用涉及对质膜的扰动。这种从抗菌到抗真菌的转变可为开发一类新的氨基糖苷类杀菌剂铺平道路，这类杀菌剂适合用于作物病害。此外，这一策略也是通过简单的化学修饰使临床上过时的药物重新焕发生机并产生新应用的一个范例。

  DOI：

  10.1038/ja.2010.110
• 作为产物：
  描述：

  正溴丁烷 、 phenyl 2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72%的产率得到(2R,3R,4S,5R,6S)-3-butoxy-2-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-phenylsulfanyloxane
  参考文献：
  名称：

  Antibacterial to antifungal conversion of neamine aminoglycosides through alkyl modification. Strategy for reviving old drugs into agrofungicides

  摘要：

  许多放线菌氨基糖苷类化合物是广泛使用的抗生素。虽然主要是抗菌药，但一些已知的氨基糖苷类药物也能抑制酵母菌、原生动物和重要的作物致病真菌卵菌。在这里，我们展示了将 C8 烷基链连接到氨基糖苷的环 III 上，特别是在 4³-O 位置上，可产生一种广谱杀真菌剂（FG08），但不具有氨基糖苷类典型的抗菌特性。叶片感染试验和温室研究表明，FG08 能够抑制小麦真菌禾谷镰刀菌（Fusarium graminearum）（镰刀菌头枯病的病原菌）的感染，其浓度对植物的毒性极低。与典型的氨基糖苷类药物作用于核糖体蛋白翻译错码不同，FG08 的抗真菌作用涉及对质膜的扰动。这种从抗菌到抗真菌的转变可为开发一类新的氨基糖苷类杀菌剂铺平道路，这类杀菌剂适合用于作物病害。此外，这一策略也是通过简单的化学修饰使临床上过时的药物重新焕发生机并产生新应用的一个范例。

  DOI：

  10.1038/ja.2010.110