2-(3-己烯基)-5-甲基呋喃 | 60858-07-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 2-(3-己烯基)-5-甲基呋喃
• 英文名称: 1-<5-Methyl-furyl-(2)>-hexen-(3)
• 英文别名: 2-hex-3-enyl-5-methyl-furan；Furan, 2-(3-hexenyl)-5-methyl-；2-hex-3-enyl-5-methylfuran
• CAS: 60858-07-3
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: YCLNYBGZRIUBQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-己烯基)-5-甲基呋喃 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 undec-8t-ene-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Zefirov,N.S. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1964, vol. 34, p. 1061 - 1064

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基呋喃-2-丙醛 、 三苯基丙基溴化 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(3-己烯基)-5-甲基呋喃
  参考文献：
  名称：

  内烯烃的镍催化迁移氢氰化：非预期的非对映体-配体控制的区域发散

  摘要：

  据报道，涉及区域内链烯的区域发散性镍催化氢氰化涉及链行走过程。当使用合适的非对映体联芳基二亚磷酸酯配体时，相同的原料可以良好的收率和高的区域选择性转化为线性或支化的腈。DFT计算表明，催化剂结构通过调节电子和空间相互作用来确定区域选择性。另外，当产生支链腈时，观察到中等的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202011231

文献信息

• Nickel‐Catalyzed Regio‐ and Enantioselective Migratory Hydrocyanation of Internal Alkenes: Expanding the Scope to α,ω‐Diaryl Internal Alkenes
  作者：Mingdong Jiao、Jinguo Long、Jianxi Chen、Hua Yang、Ting Wang、Xianjie Fang

  DOI：10.1002/anie.202402390

  日期：——

  involving a chain-walking process is reported. The reaction exhibits excellent regio- and enantioselectivity, proceeds under mild reaction conditions, and delivers benzylic nitriles in high yields. Even α,ω-diaryl internal alkenes could be successfully converted to the desired products with good regio- and stereoselectivity by modifying the electronic and steric effects.

  据报道，镍催化的内烯烃不对称氢氰化涉及链行走过程。该反应表现出优异的区域和对映选择性，在温和的反应条件下进行，并以高产率生成苄腈。通过改变电子和空间效应，甚至α,ω-二芳基内烯烃也可以成功转化为具有良好区域和立体选择性的所需产物。
• US3981920A
  申请人：——

  公开号：US3981920A

  公开（公告）日：1976-09-21
• Zefirov,N.S. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1964, vol. 34, p. 1061 - 1064
  作者：Zefirov,N.S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Nickel‐Catalyzed Migratory Hydrocyanation of Internal Alkenes: Unexpected Diastereomeric‐Ligand‐Controlled Regiodivergence
  作者：Jihui Gao、Mingdong Jiao、Jie Ni、Rongrong Yu、Gui‐Juan Cheng、Xianjie Fang

  DOI：10.1002/anie.202011231

  日期：2021.1.25

  A regiodivergent nickel‐catalyzed hydrocyanation of a broad range of internal alkenes involving a chain‐walking process is reported. When appropriate diastereomeric biaryl diphosphite ligands are applied, the same starting materials can be converted to either linear or branched nitriles with good yields and high regioselectivities. DFT calculations suggested that the catalyst architecture determines

  据报道，涉及区域内链烯的区域发散性镍催化氢氰化涉及链行走过程。当使用合适的非对映体联芳基二亚磷酸酯配体时，相同的原料可以良好的收率和高的区域选择性转化为线性或支化的腈。DFT计算表明，催化剂结构通过调节电子和空间相互作用来确定区域选择性。另外，当产生支链腈时，观察到中等的对映选择性。