2-(3-己基噻吩-2-基)-1,3-二氧戊环 | 1213792-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 中文名称: 2-(3-己基噻吩-2-基)-1,3-二氧戊环
• 英文名称: 2-(3-hexyl-2-thienyl)-[1,3]dioxolane
• 英文别名: 2-(3-hexylthiophen-2-yl)-1,3-dioxolane
• CAS: 1213792-43-8
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂S
• 分子量: 240.367
• InChiKey: RESTXKPMXBMXKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-己基噻吩-2-基)-1,3-二氧戊环 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 ammonium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.08h， 生成 2,2'-(5,5'-[N-{2-ethylhexyl}dithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole-2,6-diyl]-bis[3-hexylthien-5,2-diyl])-bis(methane-1-yl-1-ylidine)dimalononitrile
  参考文献：
  名称：

  烷基侧链对双噻吩并吡咯基低聚噻吩分子堆积和太阳能电池性能的影响†

  摘要：

  提出了一系列用于溶液处理的本体异质结太阳能电池的含有A–D–A低聚物的二噻吩并[3,2- b：2'，3'- d ]吡咯（DTP）的合成。该系列可以研究连接到噻吩部分或DTP单元氮上的烷基链对低聚物的热和物理性质的影响。使用吸收光谱，掠入射X射线衍射和原子力显微镜对光敏层进行探测。从这些实验中发现，连接至噻吩单元的己基链有助于在太阳能电池装置中获得良好的堆积和高填充因子。对于太阳能电池的制造，PEDOT：PSS和V 2 O 5都可以将其作为空穴传输层进行研究，并使用PDMS作为溶剂添加剂。获得了高达1.1 V的高开路电压，适度的短路电流密度和高达0.63的高填充因子，从而产生了高达5.3％的功率转换效率。

  DOI：

  10.1039/c6ta03453e
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-己基噻吩 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(3-己基噻吩-2-基)-1,3-二氧戊环
  参考文献：
  名称：

  烷基侧链对双噻吩并吡咯基低聚噻吩分子堆积和太阳能电池性能的影响†

  摘要：

  提出了一系列用于溶液处理的本体异质结太阳能电池的含有A–D–A低聚物的二噻吩并[3,2- b：2'，3'- d ]吡咯（DTP）的合成。该系列可以研究连接到噻吩部分或DTP单元氮上的烷基链对低聚物的热和物理性质的影响。使用吸收光谱，掠入射X射线衍射和原子力显微镜对光敏层进行探测。从这些实验中发现，连接至噻吩单元的己基链有助于在太阳能电池装置中获得良好的堆积和高填充因子。对于太阳能电池的制造，PEDOT：PSS和V 2 O 5都可以将其作为空穴传输层进行研究，并使用PDMS作为溶剂添加剂。获得了高达1.1 V的高开路电压，适度的短路电流密度和高达0.63的高填充因子，从而产生了高达5.3％的功率转换效率。

  DOI：

  10.1039/c6ta03453e

文献信息

• 光電変換用増感色素およびそれを用いた光電変換素子ならびに色素増感太陽電池
  申请人：保土谷化学工業株式会社

  公开号：JP2015078259A

  公开（公告）日：2015-04-23

  【課題】効率よく電流を取り出すことのできる新規構造の増感色素を提供し、さらには該増感色素を用いた良好な光電変換素子ならびに色素増感太陽電池を提供すること。【解決手段】下記一般式（１）で表される光電変換用増感色素。【化１】【選択図】なし

  提供一种能够高效提取电流的新型结构增感染料，进一步提供利用该增感染料制备优良光电转换元件以及染料增感太阳能电池。根据以下一般式（1）表示的光电转换用增感染料。【化1】【无图】
• Efficient triphenylamine-based dyes featuring dual-role carbazole, fluorene and spirobifluorene moieties
  作者：Ping Shen、Yuhua Tang、Shenghui Jiang、Huajie Chen、Xiaoyan Zheng、Xueye Wang、Bin Zhao、Songting Tan

  DOI：10.1016/j.orgel.2010.10.016

  日期：2011.1

  Three triphenylamine-based organic dyes SD6, SD7, and SD8 containing the bulky dual-role moieties (fluorene, carbazole, and spirobifluorene) in the molecular frameworks were synthesized, characterized and applied in dye-sensitized solar cells (DSSCs). The effects of dual-role moieties of organic dyes on their photophysical, electrochemical, and photovoltaic properties have been investigated in detail. These dyes exhibit strong charge transfer absorption bands in the visible region. Their redox potential levels were estimated by cyclic voltammetry and found to suit well to the charge flow in DSSCs. Inserting the dual-role moieties as the secondary donor between the triphenylamine and thiophene units increased the electron density of the donor groups, therefore reduced the HOMO-LUMO band gaps. The combination of ultraviolet-visible (UV-vis) region broad absorption bands with fairly high extinction coefficients and appropriate redox properties observed in these triphenylamine-based dyes make them promising dyes for DSSCs. For a typical solar cell device based on dye SD6, the maximal monochromatic incident photon-to-current conversion efficiency (IPCE) can reach to similar to 73%, with a short-circuit photocurrent density (J(sc)) of 14.25 mA/cm(2), an open-circuit photovoltage (V-oc) of 0.70 V, and a fill factor (FF) of 0.705, which corresponds to a power conversion efficiency (PCE) of 7.03%. (C) 2010 Elsevier B. V. All rights reserved.
• The influence of alkyl side chains on molecular packing and solar cell performance of dithienopyrrole-based oligothiophenes
  作者：Gisela L. Schulz、Prasenjit Kar、Martin Weidelener、Astrid Vogt、Marta Urdanpilleta、Mika Lindén、Elena Mena-Osteritz、Amaresh Mishra、Peter Bäuerle

  DOI：10.1039/c6ta03453e

  日期：——

  dithieno[3,2-b:2′,3′-d]pyrrole (DTP) containing A–D–A oligomers for use in solution-processed bulk heterojunction solar cells is presented. This series allows investigation of the effect of alkyl chains attached to the thiophene moieties or the nitrogen of the DTP unit on the thermal and physical properties of the oligomers. The photoactive layers were probed using absorption spectroscopy, grazing incident

  提出了一系列用于溶液处理的本体异质结太阳能电池的含有A–D–A低聚物的二噻吩并[3,2- b：2'，3'- d ]吡咯（DTP）的合成。该系列可以研究连接到噻吩部分或DTP单元氮上的烷基链对低聚物的热和物理性质的影响。使用吸收光谱，掠入射X射线衍射和原子力显微镜对光敏层进行探测。从这些实验中发现，连接至噻吩单元的己基链有助于在太阳能电池装置中获得良好的堆积和高填充因子。对于太阳能电池的制造，PEDOT：PSS和V 2 O 5都可以将其作为空穴传输层进行研究，并使用PDMS作为溶剂添加剂。获得了高达1.1 V的高开路电压，适度的短路电流密度和高达0.63的高填充因子，从而产生了高达5.3％的功率转换效率。