2-(3-庚烷基)-3-甲基-2,3-二氢-1,3-苯并噻唑 | 104169-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-(3-庚烷基)-3-甲基-2,3-二氢-1,3-苯并噻唑
• 中文别名: 苯并噻唑,2-(1-乙基戊基)-2,3-二氢-3-甲基-(9CI)
• 英文名称: 2-(3-Heptanyl)-3-methyl-2,3-dihydro-1,3-benzothiazole
• 英文别名: 2-heptan-3-yl-3-methyl-2H-1,3-benzothiazole
• CAS: 104169-07-5
• 化学式: C₁₅H₂₃NS
• 分子量: 249.42
• InChiKey: KRQGGVCQVXLFFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-庚烷基)-3-甲基-2,3-二氢-1,3-苯并噻唑 在 triphenylmethyl perchlorate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-Butyl-2-(3-heptanyl)-3-methyl-2,3-dihydro-1,3-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  羰基官能团的非酸性和高度化学选择性保护。3-甲基苯并噻唑啉作为羰基的耐碱和耐酸保护形式

  摘要：

  描述了一种简单实用的新型羰基保护方法，通过将邻（甲基氨基）苯硫醇转化为 3-甲基苯并噻唑啉衍生物。使用这种方法，可以方便地从各种醛和酮中以优异的收率获得 3-甲基苯并噻唑啉。这种方法可以在温和和中性条件下进行有效的保护和脱保护，并针对碱性和酸性条件提供羰基的保护。不同羰基之间反应性的差异被成功地用于 4-氧代戊醛的甲酰基的化学选择性苯并噻唑化反应，以及 4-androstene-3,17-dione 和孕酮化学选择性转化为相应的具有非共轭酮基的苯并噻唑啉保持完好。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.1215
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基已基醛 、 2-(甲基氨基)苯硫酚 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到2-(3-庚烷基)-3-甲基-2,3-二氢-1,3-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  羰基官能团的非酸性和高度化学选择性保护。3-甲基苯并噻唑啉作为羰基的耐碱和耐酸保护形式

  摘要：

  描述了一种简单实用的新型羰基保护方法，通过将邻（甲基氨基）苯硫醇转化为 3-甲基苯并噻唑啉衍生物。使用这种方法，可以方便地从各种醛和酮中以优异的收率获得 3-甲基苯并噻唑啉。这种方法可以在温和和中性条件下进行有效的保护和脱保护，并针对碱性和酸性条件提供羰基的保护。不同羰基之间反应性的差异被成功地用于 4-氧代戊醛的甲酰基的化学选择性苯并噻唑化反应，以及 4-androstene-3,17-dione 和孕酮化学选择性转化为相应的具有非共轭酮基的苯并噻唑啉保持完好。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.1215

文献信息

• Chikashita, Hidenori; Ishimoto, Nishiki; Komazawa, Shunichiro, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 10, p. 2509 - 2514
  作者：Chikashita, Hidenori、Ishimoto, Nishiki、Komazawa, Shunichiro、Itoh, Kazuyoshi

  DOI：——

  日期：——
• CHIKASHITA, HIDENORI;KOMAZAWA, SHUN-ICHIRO;ISHIMOTO, NISHIKI;INOUE, KOJI;+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 1215-1225
  作者：CHIKASHITA, HIDENORI、KOMAZAWA, SHUN-ICHIRO、ISHIMOTO, NISHIKI、INOUE, KOJI、+

  DOI：——

  日期：——
• CHIKASHIKA, RIDENORI;ISHISOTO, NISHIKI;KOMUSARO, SHUNICHIRO;ITOH, KASUYOS+, HETEROCYCLES, 1985, 23, N 10, 2509-2514
  作者：CHIKASHIKA, RIDENORI、ISHISOTO, NISHIKI、KOMUSARO, SHUNICHIRO、ITOH, KASUYOS+

  DOI：——

  日期：——
• Nonacidic and Highly Chemoselective Protection of the Carbonyl Function. 3-Methylbenzothiazolines as a Base- and Acid-Resistant Protected Form for the Carbonyl Groups
  作者：Hidenori Chikashita、Shun-ichiro Komazawa、Nishiki Ishimoto、Koji Inoue、Kazuyoshi Itoh

  DOI：10.1246/bcsj.62.1215

  日期：1989.4.15

  groups by conversion into 3-methylbenzothiazoline derivatives with o-(methylamino)benzenethiol was described. With this method, 3-methylbenzothiazolines were conveniently obtained in excellent yields from various aldehydes and ketones. This method allows efficient protection and deprotection under mild and neutral conditions and affords protection of the carbonyl group against both basic and acidic conditions

  描述了一种简单实用的新型羰基保护方法，通过将邻（甲基氨基）苯硫醇转化为 3-甲基苯并噻唑啉衍生物。使用这种方法，可以方便地从各种醛和酮中以优异的收率获得 3-甲基苯并噻唑啉。这种方法可以在温和和中性条件下进行有效的保护和脱保护，并针对碱性和酸性条件提供羰基的保护。不同羰基之间反应性的差异被成功地用于 4-氧代戊醛的甲酰基的化学选择性苯并噻唑化反应，以及 4-androstene-3,17-dione 和孕酮化学选择性转化为相应的具有非共轭酮基的苯并噻唑啉保持完好。