(+/-)-methyl 3-(4-tert-butyldimethylsilyloxyphenyl)-2-methyl-3-oxopropanoate | 172170-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-methyl 3-(4-tert-butyldimethylsilyloxyphenyl)-2-methyl-3-oxopropanoate
• 英文别名: methyl 3-[4-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl]-2-methyl-3-oxopropionate；Methyl 3-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]-2-methyl-3-oxopropanoate
• CAS: 172170-12-6
• 化学式: C₁₇H₂₆O₄Si
• 分子量: 322.477
• InChiKey: KXOXJVPGRGUPAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-methyl 3-(4-tert-butyldimethylsilyloxyphenyl)-2-methyl-3-oxopropanoate 在 吡啶 、 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 草酰氯 、 二甲基硫 、 Zn(BH₄)2*Et₂O 、 Amano P lipase 、 叔丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 147.67h， 生成 2-nitrophenyl (2S,3S,4S)-2-azido-4-(4-tert-butyldimethylsilyloxyphenyl)-4-tert-butyldiphenylsilyloxy-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  基于脂肪酶催化的具有两个立体生成中心的乙酸酯的水解，尼克霉素B的正式合成

  摘要：

  立体选择性合成具有两个立体生成中心，（2S，3S）-11 （> 99％ee）的多功能手性合成子是通过化学酶法实现的。（2S，3S）-11转化为对应于尼克霉素B（1）N末端氨基酸部分的同型手性中间体（2S，3S，4S）-25和（2S，3S，4S）-27描述了将其应用于正式的尼克霉素B（1）的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00647-4
• 作为产物：
  描述：

  4-[(叔-丁基二甲基甲硅烷)氧代]苯甲醛 在 chromium(VI) oxide 、 氢气 、 锌 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (+/-)-methyl 3-(4-tert-butyldimethylsilyloxyphenyl)-2-methyl-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  基于具有两个立体生成中心的伯醇的酶促拆分，正式合成尼克霉素B

  摘要：

  具有两个立体生成中心（2S，3S）-8（> 99％ee）的多功能手性合成子的高度立体选择性合成得以实现，并且（2S，3S）-8转化为同手性中间体（2S，3S，4S） ）-1描述了尼克霉素B的合成。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00282-t

文献信息

• ARYL SULFAMATE DERIVATIVES
  申请人：Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd

  公开号：EP1431280A1

  公开（公告）日：2004-06-23

  The present invention provides an aryl sulfamate derivative represented by Formula (I) (wherein Rr and Rs, which may be the same or different, each represent a hydrogen atom or lower alkyl, R1, R2, R3 and R4, which may be the same or different, each represent a hydrogen atom, lower alkyl, a halogen atom, nitro, cyano, azido, or the like, R5 represents a hydrogen atom, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted lower cycloalkyl, or the like, R6 represents a hydrogen atom, substituted or unsubstituted alkyl, a halogen atom, or the like, or R5 and R6 are joined to form a bond, and R7 represents X1NR23R24 or COR26), or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了一种由式（I）表示的芳基磺酰胺衍生物（其中Rr和Rs可能相同也可能不同，分别表示氢原子或较低的烷基，R1、R2、R3和R4可能相同也可能不同，分别表示氢原子、较低的烷基、卤素原子、硝基、氰基、叠氮基等，R5表示氢原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的较低环烷基等，R6表示氢原子、取代或未取代的烷基、卤素原子等，或R5和R6连接形成键，R7表示X1NR23R24或COR26），或其药学上可接受的盐。
• A formal total synthesis of nikkomycin B based on enzymatic resolution of a primary alcohol possessing two stereogenic centers
  作者：Hiroyuki Akita、Cheng Yu Chen、Kimio Uchida

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00282-t

  日期：1995.9

  A highly stereoselective synthesis of the versatile chiral synthon possessing two stereogenic centers, (2S,3S)-8 (>99% ee) was achieved and the conversion of (2S,3S)-8 into the homochiral intermediate (2S,3S,4S)-1 for the synthesis of nikkomycin B is described.

  具有两个立体生成中心（2S，3S）-8（> 99％ee）的多功能手性合成子的高度立体选择性合成得以实现，并且（2S，3S）-8转化为同手性中间体（2S，3S，4S） ）-1描述了尼克霉素B的合成。
• Formal total synthesis of nikkomycin B based on a lipase-catalysed hydrolysis of an acetate possessing two stereogenic centers
  作者：Hiroyuki Akita、Cheng Yu Chen、Keisuke Kato

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00647-4

  日期：1998.9

  A stereoselective synthesis of the versatile chiral synthon possessing two stereogenic centers, (2S,3S)-11 (>99% ee) was achieved by using chemo-enzymatic method. The conversion of (2S,3S)-11 into the homochiral intermediates (2S,3S,4S)-25 and (2S,3S,4S)-27 corresponding to the N-terminal amino acid moiety of nikkomycin B (1) and their application to the formal total synthesis of nikkomycin B (1) are

  立体选择性合成具有两个立体生成中心，（2S，3S）-11 （> 99％ee）的多功能手性合成子是通过化学酶法实现的。（2S，3S）-11转化为对应于尼克霉素B（1）N末端氨基酸部分的同型手性中间体（2S，3S，4S）-25和（2S，3S，4S）-27描述了将其应用于正式的尼克霉素B（1）的全合成。