(2S,4R)-5-Methoxy-4-(3-methyl-benzyl)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-ethyl ester | 550375-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: (2S,4R)-5-Methoxy-4-(3-methyl-benzyl)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-ethyl ester
• CAS: 550375-51-4
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₅
• 分子量: 377.481
• InChiKey: QRTNDPIMHIIRPY-DVKDBIPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-5-Methoxy-4-(3-methyl-benzyl)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-ethyl ester 在 lithium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 生成 (6S,8R)-1-Chloro-8-(3-methyl-benzyl)-4-oxo-3-(3-trifluoromethyl-benzylamino)-4,6,7,8-tetrahydro-pyrrolo[1,2-a]pyrazine-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Potent, Non-peptide Inhibitors of HCV NS3 Protease

  摘要：

  Starting from a hexapeptide boronic acid lead, 3-amino bicyclic pyrazinones as novel beta-sheet dipeptide mimetics have been designed and synthesized. Side-chain manipulation of this scaffold generated a series of potent, nonpeptidic inhibitors of HCV NS3 protease. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00032-5
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-焦谷氨酸乙酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三乙基硼氢化锂 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,4R)-5-Methoxy-4-(3-methyl-benzyl)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Potent, Non-peptide Inhibitors of HCV NS3 Protease

  摘要：

  Starting from a hexapeptide boronic acid lead, 3-amino bicyclic pyrazinones as novel beta-sheet dipeptide mimetics have been designed and synthesized. Side-chain manipulation of this scaffold generated a series of potent, nonpeptidic inhibitors of HCV NS3 protease. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00032-5