(2E,4E)-ethyl 7-((2S,3S,5S,6R)-6-(acetamidomethyl)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-3,4-dimethylhepta-2,4-dienoate | 1185202-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2E,4E)-ethyl 7-((2S,3S,5S,6R)-6-(acetamidomethyl)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-3,4-dimethylhepta-2,4-dienoate
• 英文别名: ethyl (2E,4E)-7-{(2S,3S,5S,6R)-6-(acetamidomethyl)-5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3-methyl-tetrahydro-2H-pyran-2-yl}-3,4-dimethylhepta-2,4-dienoate；ethyl (2E,4E)-7-[(2S,3S,5S,6R)-6-(acetamidomethyl)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methyloxan-2-yl]-3,4-dimethylhepta-2,4-dienoate
• CAS: 1185202-71-4
• 化学式: C₂₆H₄₇NO₅Si
• 分子量: 481.748
• InChiKey: ORHWOAVHQDNZNT-PZQPOKFMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.54
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-ethyl 7-((2S,3S,5S,6R)-6-(acetamidomethyl)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-3,4-dimethylhepta-2,4-dienoate 在 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(((2R,3S,5S,6S)-3-hydroxy-6-((3E,5E)-7-hydroxy-4,5-dimethylhepta-3,5-dien-1-yl)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  （-）-灯盏花酰胺的立体选择性全合成

  摘要：

  描述了立体异构全合成的（-）-灯盏花酰胺，这是一种从短鞭毛小茴香中分离出的新型海洋环醚生物碱。合成过程中的关键步骤是吉尔曼试剂使Sharpless不对称环氧化和手性环氧化物的区域选择性开环。四氢吡喃核心已经通过分子内S N 2环化而构建。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.072
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-3-O-benzyl-4,5-O-isopropylidene-3,4,5-trihydroxypentanal 在 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 甲醇 、 platinum(IV) oxide 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 叠氮磷酸二苯酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 naphthalen-1-yl-lithium 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 56.17h， 生成 (2E,4E)-ethyl 7-((2S,3S,5S,6R)-6-(acetamidomethyl)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-3,4-dimethylhepta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-灯盏花酰胺的立体选择性全合成

  摘要：

  描述了立体异构全合成的（-）-灯盏花酰胺，这是一种从短鞭毛小茴香中分离出的新型海洋环醚生物碱。合成过程中的关键步骤是吉尔曼试剂使Sharpless不对称环氧化和手性环氧化物的区域选择性开环。四氢吡喃核心已经通过分子内S N 2环化而构建。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.072

文献信息

• Formal Total Synthesis of Brevisamide by Using a Tandem Isomerization/C-O and C-C Bond Formation Reaction
  作者：Shivalal Banoth、Saurabh Maity、Sudheer R. Kumar、J. S. Yadav、Debendra K. Mohapatra

  DOI：10.1002/ejoc.201600142

  日期：2016.5

  stereoselective formal total synthesis of brevisamide is described that proceeds through a convergent pathway and utilizes our own tandem isomerization/C–O and C–C bond formation reaction as the key step to construct the trans-2,6-disubstituted dihydropyran ring system. Other significant reactions in this synthesis include an iodolactonization, a Crimmins-modified “non-Evans” syn aldol reaction, and a Ho

  描述了一种高度立体选择性的短缩醛全合成，它通过收敛途径进行，并利用我们自己的串联异构化/C-O 和 C-C 键形成反应作为构建反式-2,6-二取代二氢吡喃环系统的关键步骤. 该合成中的其他重要反应包括碘内酯化、Crimmins 修饰的“非埃文斯”合成羟醛反应和 Horner-Wadsworth-Emmons 烯化。
• Total Synthesis of Brevisamide
  作者：Olugbeminiyi O. Fadeyi、Craig W. Lindsley

  DOI：10.1021/ol9015755

  日期：2009.9.3

  The second total synthesis of Brevisamide, a marine cyclic ether alkaloid from Karenia brevis, is reported. This streamlined synthesis proceeds in 21 steps, 14 steps longest linear sequence, in 5.2% overall yield and features a key Sml(2) reductive cyclization step to access the tetrasubstituted pyran core.