ethyl 3-((2S,3S,5S,6R)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-(hydroxymethyl)-3-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)propanoate | 1453285-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 3-((2S,3S,5S,6R)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-(hydroxymethyl)-3-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)propanoate
• 英文别名: ethyl 3-[(2S,3S,5S,6R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-(hydroxymethyl)-3-methyloxan-2-yl]propanoate
• CAS: 1453285-79-4
• 化学式: C₁₈H₃₆O₅Si
• 分子量: 360.566
• InChiKey: LQSOTNMZNBIZIE-YHUYYLMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-((2S,3S,5S,6R)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-(hydroxymethyl)-3-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)propanoate 在 正丁基锂 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 叠氮磷酸二苯酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.33h， 生成 N-(((2R,3S,5S,6S)-3-hydroxy-6-((3E,5E)-7-hydroxy-4,5-dimethylhepta-3,5-dien-1-yl)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  （-）-灯盏花酰胺的立体选择性全合成

  摘要：

  描述了立体异构全合成的（-）-灯盏花酰胺，这是一种从短鞭毛小茴香中分离出的新型海洋环醚生物碱。合成过程中的关键步骤是吉尔曼试剂使Sharpless不对称环氧化和手性环氧化物的区域选择性开环。四氢吡喃核心已经通过分子内S N 2环化而构建。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.072
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-3-O-benzyl-4,5-O-isopropylidene-3,4,5-trihydroxypentanal 在 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 甲醇 、 platinum(IV) oxide 、 copper(l) iodide 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 naphthalen-1-yl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 48.84h， 生成 ethyl 3-((2S,3S,5S,6R)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-(hydroxymethyl)-3-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-灯盏花酰胺的立体选择性全合成

  摘要：

  描述了立体异构全合成的（-）-灯盏花酰胺，这是一种从短鞭毛小茴香中分离出的新型海洋环醚生物碱。合成过程中的关键步骤是吉尔曼试剂使Sharpless不对称环氧化和手性环氧化物的区域选择性开环。四氢吡喃核心已经通过分子内S N 2环化而构建。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.072

文献信息

• Stereoselective total synthesis of (−)-brevisamide
  作者：J.S. Yadav、N. Mallikarjuna Reddy、Md. Ataur Rahman、A.R. Prasad、B.V. Subba Reddy

  DOI：10.1016/j.tet.2013.07.072

  日期：2013.10

  The stereoselective total synthesis of (−)-brevisamide, a novel marine cyclic ether alkaloid isolated from dinoflagellate karenia brevis is described. The key steps involved in this synthesis are the Sharpless asymmetric epoxidation and regioselective ring opening of chiral epoxide by Gilman's reagent. The tetrahydropyran core has been constructed by an intramolecular SN2 cyclisation.

  描述了立体异构全合成的（-）-灯盏花酰胺，这是一种从短鞭毛小茴香中分离出的新型海洋环醚生物碱。合成过程中的关键步骤是吉尔曼试剂使Sharpless不对称环氧化和手性环氧化物的区域选择性开环。四氢吡喃核心已经通过分子内S N 2环化而构建。