(3S,4R)-3-O-benzyl-4,5-O-isopropylidene-3,4,5-trihydroxypentanal | 103795-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4R)-3-O-benzyl-4,5-O-isopropylidene-3,4,5-trihydroxypentanal
• 英文别名: (3S)-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-phenylmethoxypropanal
• CAS: 103795-36-4
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: TXNPOHANRBSKDS-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3-O-benzyl-4,5-O-isopropylidene-3,4,5-trihydroxypentanal 在 palladium on activated charcoal copper(l) iodide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4S,6S)-4'-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2,6-trimethyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Mycolactones的完整结构。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja011824z
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-3,4-epoxy-1,2-O-isopropylidenebutane-1,2-diol 在 正丁基锂 、 水 、 sodium hydride 、 calcium carbonate 、 碘甲烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 (3S,4R)-3-O-benzyl-4,5-O-isopropylidene-3,4,5-trihydroxypentanal
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of L-ascorbic and D-isoascorbic acids. 4. An efficient synthesis of 2-deoxypentofuranoses

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00301a035

文献信息

• The high-pressure reaction of 2,5-dimethylfuran with 2,3--isopropylidene--glyceraldehyde
  作者：Janusz Jurczak、Stanisław Pikul

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86159-7

  日期：1988.1

  The asymmetric high-pressure reaction of 2,5-dimethylfuran () with 2,3--isopropylidene--glyceraldehyde () and chemical transformation of the resulting product to 2-deoxy--pentitol derivatives (, , and ) are described.

  2,5-二甲基呋喃（的非对称高压反应）与2,3-异亚丙基甘油醛（），将所得产物的化学转化到2-脱氧-pentitol衍生物（，，和）中有所描述。
• Intramolecular Ene Reactions for Methylenecyclohexanol Synthesis
  作者：Chi-Ming Cheung、Donald Craig、Richard S. Todd

  DOI：10.1055/s-2001-17442

  日期：——

  Thermally-induced or Lewis acid-mediated intramolecular ene reactions of diastereomeric δ,ℇ-unsaturated ketones give methylenecyclohexanols in high yield and with excellent diastereoselectivity.

  热诱导或路易斯酸介导的顺反异构体δ,β-不饱和酮的分子内ene反应可高产率且具有优异的分子选择性生成亚甲基环己醇。
• Stereoselective total synthesis of (−)-brevisamide
  作者：J.S. Yadav、N. Mallikarjuna Reddy、Md. Ataur Rahman、A.R. Prasad、B.V. Subba Reddy

  DOI：10.1016/j.tet.2013.07.072

  日期：2013.10

  The stereoselective total synthesis of (−)-brevisamide, a novel marine cyclic ether alkaloid isolated from dinoflagellate karenia brevis is described. The key steps involved in this synthesis are the Sharpless asymmetric epoxidation and regioselective ring opening of chiral epoxide by Gilman's reagent. The tetrahydropyran core has been constructed by an intramolecular SN2 cyclisation.

  描述了立体异构全合成的（-）-灯盏花酰胺，这是一种从短鞭毛小茴香中分离出的新型海洋环醚生物碱。合成过程中的关键步骤是吉尔曼试剂使Sharpless不对称环氧化和手性环氧化物的区域选择性开环。四氢吡喃核心已经通过分子内S N 2环化而构建。
• Synthetic (S)-5-(benzoyloxy)-6-oxohexanoic acid ethyl ester and [S,S-(E)-3-(hydroxymethyl)oxiranebutanoic acid methyl ester, important synthons for leukotrienes B4 and A4, from D-arabinose
  作者：Hubert Maehr、Agostino Perrotta、Joanne Smallheer

  DOI：10.1021/jo00239a028

  日期：1988.2
• Iterative, stereoselective homologation of chiral polyalkoxy aldehydes employing 2-(trimethylsilyl)thiazole as a formyl anion equivalent. The thiazole route to higher carbohydrates
  作者：Alessandro Dondoni、Giancarlo Fantin、Marco Fogagnolo、Alessandro Medici、Paola Pedrini

  DOI：10.1021/jo00264a035

  日期：1989.2