vaniprevir | 923590-37-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 激动剂抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: vaniprevir
• 英文别名: MK-7009；(1R,21S,24S)-21-tert-butyl-N-[(1R,2S)-1-(cyclopropylsulfonylcarbamoyl)-2-ethylcyclopropyl]-16,16-dimethyl-3,19,22-trioxo-2,18-dioxa-4,20,23-triazatetracyclo[21.2.1.14,7.06,11]heptacosa-6(11),7,9-triene-24-carboxamide
• CAS: 923590-37-8
• 化学式: C₃₈H₅₅N₅O₉S
• 分子量: 757.949
• InChiKey: KUQWGLQLLVFLSM-CXMMALMNSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-177 °C
• 密度：
  1.33
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  189
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  vaniprevir 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以2.16 g的产率得到MK-7009 potassium salt
  参考文献：
  名称：

  Vaniprevir（MK-7009）的合成：内酰胺化以制备22成员的大环化合物

  摘要：

  描述了22成员大环MK-7009的实用合成方法的开发。评估了各种闭环策略，包括闭环复分解，分子间钯催化的交叉偶联和大内酰胺化。发现在相对较高的反应浓度下，通过大内酰胺化进行的闭环可得到最高的收率。报道了成环步骤的优化和至MK-7009途中关键中间体的合成。

  DOI：

  10.1021/jo2011494
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2,3-双(溴甲基)苯 在 2-羟基吡啶-N-氧化物 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 醋酸异丙酯 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 氯苯 、 甲苯 为溶剂， 5.0~100.0 ℃ 、377.13 kPa 条件下， 反应 35.25h， 生成 vaniprevir
  参考文献：
  名称：

  Vaniprevir（MK-7009）的合成：内酰胺化以制备22成员的大环化合物

  摘要：

  描述了22成员大环MK-7009的实用合成方法的开发。评估了各种闭环策略，包括闭环复分解，分子间钯催化的交叉偶联和大内酰胺化。发现在相对较高的反应浓度下，通过大内酰胺化进行的闭环可得到最高的收率。报道了成环步骤的优化和至MK-7009途中关键中间体的合成。

  DOI：

  10.1021/jo2011494

文献信息

• Synthesis of Vaniprevir (MK-7009): Lactamization To Prepare a 22-Membered Macrocycle
  作者：Zhiguo J. Song、David M. Tellers、Michel Journet、Jeffrey T. Kuethe、David Lieberman、Guy Humphrey、Fei Zhang、Zhihui Peng、Marjorie S. Waters、Daniel Zewge、Andrew Nolting、Dalian Zhao、Robert A. Reamer、Peter G. Dormer、Kevin M. Belyk、Ian W. Davies、Paul N. Devine、David M. Tschaen

  DOI：10.1021/jo2011494

  日期：2011.10.7

  synthesis of MK-7009, a 22-membered macrocycle, is described. A variety of ring-closing strategies were evaluated, including ring-closing metathesis, intermolecular palladium-catalyzed cross-couplings, and macrolactamization. Ring closure via macrolactamization was found to give the highest yields under relatively high reaction concentrations. Optimization of the ring formation step and the synthesis of key

  描述了22成员大环MK-7009的实用合成方法的开发。评估了各种闭环策略，包括闭环复分解，分子间钯催化的交叉偶联和大内酰胺化。发现在相对较高的反应浓度下，通过大内酰胺化进行的闭环可得到最高的收率。报道了成环步骤的优化和至MK-7009途中关键中间体的合成。