citronellol-tetrahydropyranyl ether | 71841-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: citronellol-tetrahydropyranyl ether
• 英文别名: 2-[(3R)-3,7-dimethyloct-6-enoxy]oxane
• CAS: 71841-73-1
• 化学式: C₁₅H₂₈O₂
• 分子量: 240.386
• InChiKey: ARPDULRBXDUJCK-GICMACPYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  citronellol-tetrahydropyranyl ether 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 叔丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 臭氧 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 Methanesulfonic acid (R)-8,8-diethoxy-3-methyl-octyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成细胞松弛素的方法。第7部分。用于构建大环部分的一些构建基块的合成†

  摘要：

  （2 E，4 E，8 R）-8-甲基-10-[（2 H-四氢吡喃-2-基）氧基] -2,4-癸二烯酸酯的合成（11），甲基（2 E，8 R）-8-甲基-10-[（2 H-四氢吡喃-2-基）氧基] -2-癸烯酸酯（16），用于构建细胞松弛素A，B和F的大环部分以及（描述了3 R）-[7-（1,3-二氧杂戊-2-基）-3-甲基庚基]三苯基-溴化phosph （24），它是脱氧磷，原磷和原磷的C 8砌块。在所有情况下（+）-（R）-pulegone（5）作为起始材料。

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670737
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 在 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 89.0h， 生成 citronellol-tetrahydropyranyl ether
  参考文献：
  名称：

  从 L-薄荷醇和 Tiglic 醛立体选择性合成抗白血病倍半萜 (+)-Caparratriene

  摘要：

  从市售的 L-薄荷醇和 tiglic 醛开始，开发了天然 (+)-己烯三烯的立体选择性合成。关键步骤是后者与从 (R)-(-)-香茅基溴生成的三苯基膦的 Wittig 反应。(+)-Caparratriene 作为 2E,4E- 和 2E,4Z- 立体异构体的混合物 (4:1) 是一种已知的抗癌剂。

  DOI：

  10.1007/s10600-018-2379-y

文献信息

• SO3H-functionalized silica for acetalization of carbonyl compounds with methanol and tetrahydropyranylation of alcohols
  作者：Ken-ichi Shimizu、Eidai Hayashi、Tsuyoshi Hatamachi、Tatsuya Kodama、Yoshie Kitayama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.186

  日期：2004.6

  Sulfonic acid group-functionalized amorphous silica acts as a highly effective and reusable catalyst for acetalization of various carbonyl compounds with methanol and tetrahydropyranylation of alcohols. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Biosynthetic studies of marine lipids. 11. Synthesis, biosynthesis, and absolute configuration of the internally branched demospongic acid, 22-methyl-5,9-octacosadienoic acid
  作者：Daniel Raederstorff、Arthur Y. L. Shu、Janice E. Thompson、Carl Djerassi

  DOI：10.1021/jo00388a001

  日期：1987.6
• Convenient Synthesis of Labdane and Drimane Analogues with<i>o</i>‐Quinol Functionality
  作者：S. Meenakshi、A. Sivaramkrishnan、R. Padmakumar、Shreeshailkumar B. Hadimani、Sujata V. Bhat

  DOI：10.1081/scc-200036582

  日期：2004.12.31

  The Diels-Alder reactions of 4-carbomethoxy-o-benzoquinone with substituted-1,3-dienes give high yields of the drimane and labdane analogues containing an orthoquinol moiety.
• Synthesis of (-)-Untenospongin C, a C21 Furanoterpene Isolated from the Okinawan Sponge Hippospongia Sp.
  作者：Yoshihiro Noda、Shuji Ugajin、Akihiko Yamanaka、Natsuki Mamiya

  DOI：10.3987/com-11-12302

  日期：——

  Starting with (R)-(+)-citronellol (5), the first enantioselective synthesis of (-)-untenospongin C (1), a C-21 furanoterpene isolated from a marine sponge Hippospongia sp., has been achieved, the present synthesis indicating the absolute configuration of 1 as S.
• Nishitani, Kiyoshi; Fukuda, Hiroshi; Yamakawa, Koji, Heterocycles, 1992, vol. 33, # 1, p. 97 - 100
  作者：Nishitani, Kiyoshi、Fukuda, Hiroshi、Yamakawa, Koji

  DOI：——

  日期：——