5-环丙基-1,3,4-噁二唑-2-胺 | 89179-60-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-环丙基-1,3,4-噁二唑-2-胺
• 中文别名: 5-环丙基-1,3,4-氧杂二唑-2-胺；5-环丙基-1,3,4-恶二唑-2-胺
• 英文名称: 5-cyclopropyl-1,3,4-oxadiazol-2-amine
• CAS: 89179-60-2
• 化学式: C₅H₇N₃O
• mdl: MFCD09041179
• 分子量: 125.13
• InChiKey: BXHGGEZILMHEAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282℃
• 密度：
  1.406
• 闪点：
  124℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P301+P310
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-环丙基-1,3,4-噁二唑-2-胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 1-(2-Adamantyl)-3-(5-cyclopropyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  具有改进的体外药代动力学特性的 1-金刚烷基-3-杂芳基脲的设计、合成和抗结核活性

  摘要：

  在突出的全球疾病中，结核病 (TB) 仍然是全世界因传染病导致的主要死亡原因之一。开发可缩短当前结核病治疗时间并对耐药菌株具有活性的新药至关重要。为了实现这些目标，我们集中精力开发具有 1-金刚烷基-3-苯基脲一般结构的新型抗结核化合物。该系列对分枝杆菌有效之前的先导化合物被发现抑制膜转运蛋白 MmpL3，这是一种负责霉菌酸跨质膜转运的蛋白质。然而，这些化合物的体外药代动力学 (PK) 谱较差，并且它们具有与人类可溶性环氧化物水解酶 (sEH) 酶抑制剂相似的结构/SAR。因此，在本研究中，该化合物类别的进一步优化由三个因素驱动：(1) 提高抗 TB 活性相对于人类 sEH 活性的选择性，(2) 优化包括溶解度在内的 PK 谱，以及 (3) 维持目标抑制。设计合成了新系列的1-金刚烷基-3-杂芳基脲，用吡啶、嘧啶、三嗪、恶唑、异恶唑、恶二唑和吡唑取代了原有系列的苯基取代基。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.02.028
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-(5-cyclopropyl-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-ylidene)-4-methylbenzenesulfonamide 在 硫酸 作用下， 以72 %的产率得到5-环丙基-1,3,4-噁二唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  钴介导的氮烯转移氮杂维蒂希级联反应获得 1,3,4-恶二唑支架

  摘要：

  使用磺酰叠氮化物、 N-异氰亚氨基三苯基正膦 (NIITP) 和羧酸，钴 (II) 介导的 5-取代-N-磺酰基-1,3,4-恶二唑-2(3 H )-亚胺的三组分合成已被报道发达。这种一锅串联反应首先将氮烯转移到 NIITP，然后将羧酸添加到原位形成的碳二亚胺中，然后进行分子内氮杂维蒂希反应。羧酸的空间限制和所用钴盐的化学计量决定了两种产物的选择性，即5-取代-N-磺酰基-1,3,4-恶二唑-2( 3H )-亚胺与5-取代-N-磺酰基-1,3,4-恶二唑-2(3H)-亚胺。取代的-4-甲苯磺酰基-2,4-二氢-3H -1,2,4-三唑-3-酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00959

文献信息

• [EN] ANTIBIOTIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIBIOTIQUES
  申请人：DISCUVA LTD

  公开号：WO2018037223A1

  公开（公告）日：2018-03-01

  The present invention relates to antibiotic compounds of formula (I), to compositions containing these compounds and to methods of treating bacterial diseases and infections using the compounds. The compounds find application in the treatment of infection with, and diseases caused by, Gram-positive and/or Gram-negative bacteria, and in particular in the treatment of infection with, and diseases caused by, Neisseria gonorrhoeae.

  本发明涉及公式（I）的抗生素化合物，含有这些化合物的组合物，以及使用这些化合物治疗细菌性疾病和感染的方法。这些化合物在治疗革兰氏阳性和/或革兰氏阴性细菌引起的感染和疾病方面具有应用，特别是在治疗由淋病奈瑟菌引起的感染和疾病方面。
• Design and synthesis of VEGFR-2 tyrosine kinase inhibitors as potential anticancer agents by virtual based screening
  作者：Harun M. Patel、Pankaj Bari、Rajshekhar Karpoormath、Malleshappa Noolvi、Neeta Thapliyal、Sanjay Surana、Pritam Jain

  DOI：10.1039/c5ra05277g

  日期：——

  Vascular endothelial growth factor receptor-2 (VEGFR-2) plays a crucial role in cancer angiogenesis. A library of 6,7-dimethoxy quinazoline was prepared using a ligand based drug design approach and passed through different filters of virtual screening such as a docking study and Lipinski's rule. Twenty virtually screened compounds were synthesized and investigated against VEGFR-2 kinase and human

  血管内皮生长因子受体2（VEGFR-2）在癌症血管生成中起着至关重要的作用。使用基于配体的药物设计方法制备了6,7-二甲氧基喹唑啉文库，并通过了不同的虚拟筛选过滤器，例如对接研究和Lipinski规则。合成了二十种虚拟筛选的化合物，并在体外针对VEGFR-2激酶和人脐静脉内皮细胞（HUVEC）进行了研究。实际筛选的化合物47在6,7-二甲氧基-2-苯基喹唑啉-4-（3 H）-one的3位具有4-氯苯基-1,3,4-噻二唑取代基表现出最有希望的活性，IC 50VEGFR-2酪氨酸激酶和HUVEC细胞系的3.8 nm和5.5 nm的最大值。对接模拟支持最初的药效学假设，并提出了在VEGFR-2的ATP结合位点相互作用的共同模式，表明化合物47是潜在的癌症治疗药物，值得进一步研究。
• Mechanistic Studies and <i>In Vivo</i> Efficacy of an Oxadiazole-Containing Antibiotic
  作者：George A. Naclerio、Nader S. Abutaleb、Kenneth I. Onyedibe、Caroline Karanja、Hassan E. Eldesouky、Hsin-Wen Liang、Alexandra Dieterly、Uma K. Aryal、Tiffany Lyle、Mohamed N. Seleem、Herman O. Sintim

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c02034

  日期：2022.5.12

  Methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) infections are still difficult to treat, despite the availability of many FDA-approved antibiotics. Thus, new compound scaffolds are still needed to treat MRSA. The oxadiazole-containing compound, HSGN-94, has been shown to reduce lipoteichoic acid (LTA) in S. aureus, but the mechanism that accounts for LTA biosynthesis inhibition remains uncharacterized

  尽管有许多 FDA 批准的抗生素，但耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA) 感染仍然难以治疗。因此，仍然需要新的复合支架来治疗MRSA。含恶二唑的化合物HSGN-94已被证明可以减少金黄色葡萄球菌中的脂磷壁酸 (LTA) ，但抑制 LTA 生物合成的机制仍不清楚。在此，我们通过利用全局蛋白质组学、基于活性的蛋白质分析和多反应监测 (MRM) 脂质分析，阐明了HSGN-94抑制 LTA 生物合成的机制。我们的数据表明HSGN-94通过直接结合 PgcA 和下调 PgsA 来抑制 LTA 生物合成。我们进一步表明，HSGN-94减少了皮肤感染（小鼠）中的 MRSA 负荷，并减少了 MRSA 感染伤口中的促炎细胞因子。总的来说，HSGN-94作为治疗葡萄球菌感染的潜在药物值得进一步考虑。
• Carbamic acid derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020091150A1

  公开（公告）日：2002-07-11

  The present invention is a compound of formula 1 wherein R 1 , R 2 , R 2′ , X, A 1 /A 2 and B are as defined in the specification. These compounds may be used in the control or prevention of acute and/or chronic neurological disorders such as restricted brain function caused by bypass operations or transplants, poor blood supply to the brain, spinal cord injuries, head injuries, hypoxia caused by pregnancy, cardiac arrest, hypoglycaemia, Alzheimer's disease, Huntington's chorea, ALS, dementia caused by AIDS, eye injuries, retinopathy, cognitive disorders, memory deficits, schizophrenia, idiopathic parkinsonism or parkinsonism caused by medicaments as well as conditions which lead to glutamate deficiency functions, such as e.g. muscle spasms, convulsions, migraine, urinary incontinence, nicotine addiction, psychoses, opiate addiction, anxiety, vomiting, acute and chronic pain, dyskinesia and depression.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为1，其中R1、R2、R2'、X、A1/A2和B的定义如规范中所述。这些化合物可用于控制或预防急性和/或慢性神经系统疾病，如旁路手术或移植引起的脑功能受限，脑血供不足，脊髓损伤，头部损伤，妊娠引起的低氧血症，心脏骤停，低血糖，阿尔茨海默病，亨廷顿舞蹈症，肌萎缩性侧索硬化症，艾滋病所致的痴呆，眼部损伤，视网膜病变，认知障碍，记忆力缺陷，精神分裂症，特发性帕金森氏病或药物引起的帕金森氏病，以及导致谷氨酸缺乏功能的疾病，如肌肉痉挛、惊厥、偏头痛、尿失禁、尼古丁成瘾、精神病、阿片类药物成瘾、焦虑、呕吐、急性和慢性疼痛、运动障碍和抑郁症。
• [EN] FUSED HETEROCYCLIC DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES FUSIONNÉS
  申请人：JANSSEN SCIENCES IRELAND UNLIMITED CO

  公开号：WO2022253259A1

  公开（公告）日：2022-12-08

  The application describes fused heterocycle derivative compounds, pharmaceutical compositions comprising these compounds, chemical processes for preparing these compounds and their use in the treatment of diseases associated with HBV infection.

  该申请描述了融合杂环衍生物化合物，包括这些化合物的制药组合物，制备这些化合物的化学过程以及它们在治疗与HBV感染相关的疾病中的用途。