methyl 2-[2-(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-1-hydroxy-4,5-dimethoxy-3-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindole-1-carboxylate | 1344124-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-[2-(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-1-hydroxy-4,5-dimethoxy-3-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindole-1-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-[2-(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-1-hydroxy-4,5-dimethoxy-3-oxoisoindole-1-carboxylate
• CAS: 1344124-00-0
• 化学式: C₂₁H₂₀BrNO₈
• 分子量: 494.296
• InChiKey: OZMWFNPGFPIDAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[2-(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-1-hydroxy-4,5-dimethoxy-3-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindole-1-carboxylate 在 六甲基磷酰三胺 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以50%的产率得到12b-hydroxy-9,10-dimethoxy-5H-[1,3]dioxolo[4'',5'':4',5']benzo[1',2':4,5]azepino[2,1-a]isoindole-8,13(6H,12bH)-dione
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Chemoselective Acylation of a Suitably Substituted Isoindole: Synthesis of (±)-Chilenine and (±)-Deoxychilenine

  摘要：

  以3,4-二甲氧基高邻苯二甲酸酐和6-溴高胡椒胺为起始原料，以高邻苯二甲酰亚胺的轻松空气氧化和分子内化学选择性酰化为关键步骤，通过部分不同的路线，简洁高效地合成了智利小檗产品chilenine和deoxychilenine 。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260140
• 作为产物：
  描述：

  2-(6-bromo-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-ethylamine 在 氧气 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 methyl 2-[2-(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-1-hydroxy-4,5-dimethoxy-3-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Chemoselective Acylation of a Suitably Substituted Isoindole: Synthesis of (±)-Chilenine and (±)-Deoxychilenine

  摘要：

  以3,4-二甲氧基高邻苯二甲酸酐和6-溴高胡椒胺为起始原料，以高邻苯二甲酰亚胺的轻松空气氧化和分子内化学选择性酰化为关键步骤，通过部分不同的路线，简洁高效地合成了智利小檗产品chilenine和deoxychilenine 。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260140