13-deoxychilenine | 95456-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 13-deoxychilenine
• 英文别名: (+/-)-deoxychilenine；9,10-dimethoxy-5H-[1,3]dioxolo[4'',5'':4',5']benzo[1',2':4,5]azepino[2,1-a]isoindole-8,13(6H,12bH)-dione；7,8-Dimethoxy-17,19-dioxa-11-azapentacyclo[12.7.0.03,11.04,9.016,20]henicosa-1(21),4(9),5,7,14,16(20)-hexaene-2,10-dione
• CAS: 95456-41-0
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₆
• 分子量: 367.358
• InChiKey: FVLOWUBINWKJGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-deoxychilenine 在 sodium hexamethyldisilazane 、 2-(Phenylsulfonyl)-3-phenyloxaziridin 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到12b-hydroxy-9,10-dimethoxy-5H-[1,3]dioxolo[4'',5'':4',5']benzo[1',2':4,5]azepino[2,1-a]isoindole-8,13(6H,12bH)-dione
  参考文献：
  名称：

  芳基卤化物和烯醇化物的钯催化的分子内γ-内酰胺形成：异吲哚并苯并ze庚碱生物碱，伦诺沙明，13-脱氧基苯胺和邻苯二酚的合成

  摘要：

  关键步骤是通过钯催化的酮类分子内α-芳基化反应，建立了通往异吲哚并苯并ze庚因生物碱，伦诺明，13-脱氧胆碱和邻苯二胺的简便合成途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.08.025
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-7,8-dimethoxyisoquinoline-1,3,4(2H)-trione 在 三乙基硅烷 、 六甲基磷酰三胺 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 叔丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 13-deoxychilenine
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Chemoselective Acylation of a Suitably Substituted Isoindole: Synthesis of (±)-Chilenine and (±)-Deoxychilenine

  摘要：

  以3,4-二甲氧基高邻苯二甲酸酐和6-溴高胡椒胺为起始原料，以高邻苯二甲酰亚胺的轻松空气氧化和分子内化学选择性酰化为关键步骤，通过部分不同的路线，简洁高效地合成了智利小檗产品chilenine和deoxychilenine 。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260140

文献信息

• Palladium-catalyzed intramolecular γ-lactam formation of an aryl halide and an enolate: synthesis of isoindolobenzazepine alkaloids, lennoxamine, 13-deoxychilenine, and chilenine
  作者：Toshio Honda、Yoshiaki Sakamaki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.08.025

  日期：2005.10

  A facile synthetic path to isoindolobenzazepine alkaloids, lennoxamine, 13-deoxychilenine, and chilenine, was established by employing a palladium-catalyzed intramolecular α-arylation of the ketone, as the key step.

  关键步骤是通过钯催化的酮类分子内α-芳基化反应，建立了通往异吲哚并苯并ze庚因生物碱，伦诺明，13-脱氧胆碱和邻苯二胺的简便合成途径。
• Intramolecular Chemoselective Acylation of a Suitably Substituted Isoindole: Synthesis of (±)-Chilenine and (±)-Deoxychilenine
  作者：Narshinha Argade、Prasad Wakchaure

  DOI：10.1055/s-0030-1260140

  日期：2011.9

  Starting from 3,4-dimethoxyhomophthalic anhydride and 6-bromohomopiperonylamine, concise and efficient syntheses of Chilean berberis products chilenine and deoxychilenine have been demonstrated via partially divergent routes by taking advantage of facile air-oxidation of homophthalimide along with intramolecular chemoselective acylation as the key steps.

  以3,4-二甲氧基高邻苯二甲酸酐和6-溴高胡椒胺为起始原料，以高邻苯二甲酰亚胺的轻松空气氧化和分子内化学选择性酰化为关键步骤，通过部分不同的路线，简洁高效地合成了智利小檗产品chilenine和deoxychilenine 。