(S)-octa-1,7-dien-4-ol | 91111-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-octa-1,7-dien-4-ol
• 英文别名: (4S)-octa-1,7-dien-4-ol
• CAS: 91111-13-6
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: CSMNOWAUXWKQLC-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-octa-1,7-dien-4-ol 在 Rh/Al₂O₃ 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 jones reagent 、 氢气 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 四氯化钛 、 potassium hydride 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， -78.0~40.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 212.17h， 生成 methyl nonactate
  参考文献：
  名称：

  Enantiodivergent syntheses of (+)- and (-)-nonactic acid and the total synthesis of nonactin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00330a045
• 作为产物：
  描述：

  (4R,6R)-2-(but-3'-en-1-yl)-4,6-dimethyl-1,3-dioxan 在 titanium(IV) isopropylate 、 氢氧化钾 、 四氯化钛 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-octa-1,7-dien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  通过缩醛模板的不对称合成。9.对烯丙基化反应的进一步研究。（-）-二氢肌oporone的制备

  摘要：

  已经开发了用于手性乙缩醛1与烯丙基三甲基硅烷（2，R'= H）以及与甲基烯丙基三甲基硅烷（2，R'= ME）的高收率偶联的程序，以提供其中新的手性中心为羟基醚3高度对映选择性地形成。通过除去手性助剂来生产高ee的均烯丙基醇4。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(84)80038-6

文献信息

• Total Synthesis of the Proposed Structure for Aromin and Its Structural Revision
  作者：Shunya Takahashi、Daisuke Satoh、Misato Hayashi、Kohta Takahashi、Kazunori Yamaguchi、Takemichi Nakamura、Hiroyuki Koshino

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02187

  日期：2016.11.18

  This paper describes the first total synthesis of the proposed structure for aromin, an annonaceous acetogenin possessing an unusual bis-THF ring system, and its 4S,7R-isomer. The key steps involve an oxidative cyclization of a couple of terminal-diene alcohols and an intermolecular metathesis of an alkenyl tetrahydrofuran with an enone carrying a tetrahydrofuranyl lactone. The spectral data of both

  本文介绍了拟议的芳香精结构，具有不寻常的双THF环系统的无水产乙酸甘油酯及其4 S，7 R-异构体的首次全合成。关键步骤涉及一对末端二烯醇的氧化环化和烯基四氢呋喃与携带四氢呋喃基内酯的烯酮的分子间复分解。两种样品的光谱数据均与芳香精不匹配。使用CAST / CNMR结构解析器和化学推导对NMR数据进行的重新检查表明，芳香精的真实结构应修改为四氢吡喃产乙酸原，montanacinD。还对合成样品在人实体瘤细胞系中的细胞毒性进行了评估。
• A chiral formamide: Design and application to catalytic asymmetric synthesis
  作者：Katsuhiko Iseki、Shin Mizuno、Yoshichika Kuroki、Yoshiro Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00334-7

  日期：1998.4

  (S,S)-N,N-Bis(-α-methylbenzyl)formamide is the first example of chiral formamides that function as Lewis base catalysis to effectively serve catalytic asymmetric synthesis. The chiral formamide in combination with an additive, HMPA, catalyzes allylations of aliphatic aldehydes with allyl- and crotyltrichlorosilanes with high enantioselectivity (up to 98% ee). In the crotylations with (E)-crotyltrichlorosilane

  （S，S）-N，N-双（-α-甲基苄基）甲酰胺是手性甲酰胺的第一个例子，该手性甲酰胺起路易斯碱催化作用，有效地用于催化不对称合成。手性甲酰胺与添加剂HMPA的组合，可催化烯丙基和巴豆基三氯硅烷对脂肪醛的烯丙基化反应，具有高对映选择性（最高98％ee）。在与（E）-巴豆基三氯硅烷的丁酰化中，环己烷甲醛和肉桂醛分别仅具有98％和94％的ee's给出相应的抗均丙醇。
• Total Syntheses of Nominal and Actual Prorocentin
  作者：Raphael J. Zachmann、Kenzo Yahata、Mira Holzheimer、Maxime Jarret、Cornelia Wirtz、Alois Fürstner

  DOI：10.1021/jacs.2c12529

  日期：2023.2.1

  might need to be revised. Indeed, re-examination of the published spectra cast doubts as to the constitution of the fused/spirotricyclic BCD-ring system in the core. To clarify this issue, a flexible synthesis blueprint was devised that allowed us to obtain the originally proposed structure as well as the most plausible amended structure. The key to success was late-stage gold-catalyzed spirocyclization

  甲藻衍生的聚醚 prorocentin 是原型丝氨酸/苏氨酸磷酸酶抑制剂冈田酸的共代谢产物。尽管不能错过结构关系并提出了生物合成联系，但目前尚不清楚这些天然产物的生物活性特征是否存在任何相似之处。然而，过去暗示可能需要修改分配给 prorocentin 的结构。事实上，对已发表的光谱的重新检查让人怀疑核心中稠合/螺三环 BCD 环系统的构成。为了澄清这个问题，设计了一个灵活的合成蓝图，使我们能够获得最初提出的结构以及最合理的修正结构。成功的关键是后期金催化的螺环化反应，该反应为异构中心链段提供了出色的选择性。用于制造所需环化前体的催化转化词典包括钛介导的酯亚甲基化/复分解级联，金催化的烯丙基取代的罕见例子，以及通过有机催化不对称醛炔丙基化进行的链延伸。通过 Krische 烯丙基化获得连接到异构核上的翼扇区，然后对所得二不饱和醇进行高选择性钴催化氧化环化，形成 2,5- 用于制造所需环化前
• Asymmetric synthesis via acetal templates. 3. On the stereochemistry observed in the cyclization of chiral acetals of polyolefinic aldehydes; formation of optically active homoallylic alcohols
  作者：Paul A. Bartlett、William S. Johnson、John D. Elliott

  DOI：10.1021/ja00345a082

  日期：1983.4
• Enantiodivergent syntheses of (+)- and (-)-nonactic acid and the total synthesis of nonactin
  作者：Paul A. Bartlett、James D. Meadows、Eckhard Ottow

  DOI：10.1021/ja00330a045

  日期：1984.9